tert-butyl(1-oxidotetrahydro-1H-1λ⁶-thiophen-1-ylidene)-carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: tert-butyl(1-oxidotetrahydro-1H-1λ⁶-thiophen-1-ylidene)-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-oxothiolan-1-ylidene)carbamate
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: BIRYIMOGOLKXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基亚砜 、 氨基甲酸叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到tert-butyl(1-oxidotetrahydro-1H-1λ⁶-thiophen-1-ylidene)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  NH-Sulfoximines 的直接制备策略：一个偶然的故事

  摘要：

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590874

文献信息

• Synthesis of Sulfoximine Carbamates by Rhodium-Catalyzed Nitrene Transfer of Carbamates to Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00844

  日期：2015.6.19

  convenient synthesis of N-protected sulfoximines is achieved, under mild conditions, by rhodium-catalyzed transfer of carbamates to sulfoxides. The first examples of 4-membered thietane-oximines are prepared. Sulfoximines bearing Boc and Cbz groups are stable to further cross coupling reactions, and readily deprotected. This method may facilitate the preparation of NH-sulfoximines providing improved (global)

  磺胺嘧啶对于掺入药物化合物具有相当大的兴趣。在温和的条件下，通过铑催化的氨基甲酸酯向亚砜的转移，可以方便地合成N保护的亚砜亚砜。制备了4元硫杂环丁烷-肟酮的第一个实例。带有Boc和Cbz基团的磺胺嘧啶对进一步的交叉偶联反应稳定，并易于脱保护。该方法可以促进提供改进的（整体）脱保护策略的NH-亚砜肟类的制备，这在甲硫氨酸亚砜（MSO）的合成中得到了说明。