(+/-)-threo-(2-naphthyl)(tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-threo-(2-naphthyl)(tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-Naphthalen-2-yl-(S)-tetrahydro-pyran-2-yl-acetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-naphthalen-2-yl-2-[(2S)-oxan-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BIVQKVVWOOKOMH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-threo-(2-naphthyl)(tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯的氧环和碳环类似物对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的合成和评估。

  摘要：

  哌醋甲酯（利他林）与多巴胺转运蛋白（DAT）立体选择性和对映选择性结合，并在体外和体内的效价类似于可卡因，抑制多巴胺的再摄取。与可卡因不同，它几乎没有表现出容忍或成瘾的责任。由于该化合物具有丰富的临床历史，因此可提供出色的模板，从中可以设计可卡因滥用的潜在药物。长期以来，人们一直认为氮（例如可卡因和哌醋甲酯中存在的氮）对于与单胺转运蛋白的相互作用必不可少。我们先前证明，可卡因的苯tropane类似物中的胺氮对于赋予高DAT结合亲和力不是必需的。现在，我们报告了哌醋甲酯的氧环和碳环类似物的合成，包括2-（3,4-二氯苯基）-2-（四氢吡喃-2-基）乙酸甲酯的四个对映体纯的异构体。苏式异构体是DAT的有效和选择性抑制剂。这是氮的存在对DAT抑制不是必需的原理的第一个概括。

  DOI：

  10.1021/jm0205292