5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₄O
• 分子量: 347.214
• InChiKey: BIYFXVNDNLHWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.04h， 以83%的产率得到3-bromo-9-methyl-5,6-diphenyl-11-propylpyrazolo[4',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于融合 N-杂芳基支架合成和吡唑并吡啶后期功能化的微光流反应器系统

  摘要：

  活性药物成分的后期功能化 (LSF) 可以为结构活性关系研究 (SARS) 的药物分子的有效从头设计和合成提供一种直接的方法。在此，我们开发了一种可见光驱动的模块化微流反应器，该反应器由一个集成的后合成后处理组成，该反应器旨在合成融合的 N-杂芳基支架和吡唑并吡啶的后期功能化，而无需使用任何昂贵的氧化剂或额外的光催化剂 (PC)。

  DOI：

  10.1039/d2cc03713k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-bromobenzoyl)amino]-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以98%的产率得到5-(4-bromophenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  修饰，经济有效地合成可变取代的吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-酮

  摘要：

  1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-羧酸（3）在黑暗中仅在4位被溴溴化。然后通过依次用亚硫酰氯和氢氧化铵处理，将溴化产物8转化为1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-羧酰胺9。在微波（MW）照射下，用各种芳基酰胺处理羧酰胺9，得到4-芳酰基氨基-1-甲基-3-丙基-1 H-吡唑-5-羧酰胺10-22和5-芳基-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-7-酮23-35。1小时通过常规加热或通过MW辐射，也将-吡唑-5-羧酰胺10-22转化为嘧啶酮23-35。但是，MW辐照法可在很短的时间内提供极好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420608

文献信息

• Sulphonated graphene oxide catalyzed continuous flow synthesis of pyrazolo pyrimidinones, sildenafil and other PDE-5 inhibitors
  作者：Vinay Kumar Sthalam、Bhushan Mahajan、Purushotham Reddy Karra、Ajay K. Singh、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1039/d1ra08220e

  日期：——

  Sulphonated graphene oxide was used for cascade condensation and cyclization reactions towards accessing substituted pyrazolo pyrimidinones. Further, sulphonation and amination reactions were integrated through continuous flow chemistry to access PDE-5 inhibitors. Herein, we report a simple continuous synthetic platform that reduce tedious manual operations and accelerate the synthesis of several potent

  磺化氧化石墨烯用于获得取代的吡唑并嘧啶酮的级联缩合和环化反应。此外，通过连续流动化学整合磺化和胺化反应以获得 PDE-5 抑制剂。在此，我们报告了一个简单的连续合成平台，可减少繁琐的手动操作并加速几种有效的 5 型磷酸二酯酶抑制剂的合成。开发的平台使我们能够在 32.3 分钟的反应时间内执行单流程多步骤、多操作过程来合成 PDE-5 抑制剂，如西地那非及其类似物，而人为干预最少，使用单一溶剂。
• InCl3-catalysed synthesis of 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones and 5-aryl pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Naveen Mulakayala、Bhaskar Kandagatla、Ismail、Rajesh Kumar Rapolu、Pallavi Rao、Chaitanya Mulakayala、Chitta Suresh Kumar、Javed Iqbal、Srinivas Oruganti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.003

  日期：2012.8

  A convenient and practical methodology for the synthesis of 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones by the condensation of o-aminobenzamides with aromatic aldehydes under mild conditions using catalytic InCl3 with good yields and high selectivities. This method has been extended for the synthesis of 5-aryl pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones which have potential applications in medicinal chemistry. Many of these compounds were evaluated for their anti-proliferative properties in vitro against four cancer cell lines and several compounds were found to be active. Further in vitro studies indicated that inhibition of sirtuins could be the possible mechanism of action of these molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.