3-(4-hydroxyphenyl)oxetan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)oxetan-3-ol
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)oxetan-3-ol
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BJAUHDWUFDAPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)oxetan-3-ol 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[3-benzyl-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl]phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  In（OTf）3催化[3 + 2]合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02729
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)oxetan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)oxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  In（OTf）3催化[3 + 2]合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02729

文献信息

• Oxetan-3-ols as 1,2-bis-Electrophiles in a Brønsted-Acid-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dioxanes
  作者：Juan J. Rojas、Elena Torrisi、Maryne A. J. Dubois、Riashat Hossain、Andrew J. P. White、Giovanni Zappia、James J. Mousseau、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00568

  日期：2022.4.1

  that combine diacceptors with bis-nucleophiles are uncommon. Here, we report the synthesis of 1,4-dioxanes from 3-aryloxetan-3-ols, as 1,2-bis-electrophiles and 1,2-diols. Brønsted acid Tf2NH catalyzes both the selective activation of the oxetanol, to form an oxetane carbocation that reacts with the diol, and intramolecular ring opening of the oxetane. High regio- and diastereoselectivity are achieved

  将双受体与双亲核试剂结合的环化并不常见。在这里，我们报告了从 3-aryloxetan-3-ols 合成 1,4-二恶烷，作为 1,2-bis-亲电子试剂和 1,2-diols。布朗斯台德酸 Tf 2 NH 催化氧杂环丁烷的选择性活化，形成与二醇反应的氧杂环丁烷碳正离子，以及氧杂环丁烷的分子内开环。不对称二醇实现了高区域和非对映选择性。取代的二恶烷和稠合双环产物为药物发现提供了有趣的基序，并且可以进一步功能化。
• (R)-3-苯基-3-羟甲基-2，3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114437008B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物的合成方法。以3‑芳基氧杂环丁烷类化合物和酚类化合物为原料，以手性磷酸和金属路易斯酸为协同催化剂，室温条件下，经过24‑72小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。各类取代基的苯酚化合物，以及各类取代基的氧杂环丁烷都可作为反应底物，得到相应(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。
• Synthesis of oxetane and azetidine ethers as ester isosteres by Brønsted acid catalysed alkylation of alcohols with 3-aryl-oxetanols and 3-aryl-azetidinols
  作者：Peerawat Saejong、Juan J. Rojas、Camille Denis、Andrew J. P. White、Anne Sophie Voisin-Chiret、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1039/d3ob00731f

  日期：——

  Oxetanes and azetidines continue to draw significant interest in medicinal chemistry, as small, polar and non-planar motifs. Oxetanes also represent interesting surrogates for carbonyl-containing functional groups. Here we report a synthesis of 3,3-disubstituted oxetane- and azetidine-ethers, with comparisons made to the ester functional group. The tertiary benzylic alcohols of the 4-membered rings

  氧杂环丁烷和氮杂环丁烷作为小的、极性的和非平面的基序继续引起药物化学的极大兴趣。氧杂环丁烷也代表了含羰基官能团的有趣替代物。在这里，我们报告了 3,3-二取代的氧杂环丁烷醚和氮杂环丁烷醚的合成，并与酯官能团进行了比较。使用布朗斯台德酸催化选择性活化四元环的叔苄醇，并与简单的醇反应形成醚并保持氧杂环丁烷环完整。这种方法避免了使用强碱和卤化物烷基化剂，并允许利用醇库。氧杂环丁醚在一系列条件下表现出优异的化学稳定性，并且相对于其他化合物具有更高的稳定性在碱性和还原条件下生成类似的酯。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of 3-Aryl-Oxetanes and Azetidines via Benzylic Tertiary Radicals and Implications of Benzylic Radical Stability
  作者：Maryne A. J. Dubois、Juan J. Rojas、Alistair J. Sterling、Hannah C. Broderick、Milo A. Smith、Andrew J. P. White、Philip W. Miller、Chulho Choi、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00083

  日期：——

  3-aryl-3-alkyl substituted derivatives and assesses the influence of ring strain and heterosubstitution on the reactivity of small-ring radicals. 3-Aryl-3-carboxylic acid oxetanes and azetidines are suitable precursors to tertiary benzylic oxetane/azetidine radicals which undergo conjugate addition into activated alkenes. We compare the reactivity of oxetane radicals to other benzylic systems. Computational

  四元杂环作为药物化学中的小极性基序具有令人兴奋的潜力，但需要进一步的掺入方法。光氧化还原催化是温和生成用于 C-C 键形成的烷基自由基的有效方法。环应变对自由基反应性的影响尚不清楚，没有系统地解决这个问题的研究。涉及苄基的反应例子很少见，而且它们的反应性很难驾驭。这项工作使用可见光光氧化还原催化开发了苄基氧杂环丁烷和氮杂环丁烷的自由基官能化，以制备 3-aryl-3-alkyl 取代的衍生物，并评估了环应变和杂取代对小环自由基反应性的影响。3-芳基-3-羧酸氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是叔苄基氧杂环丁烷/氮杂环丁烷自由基的合适前体，它们经历共轭加成到活化的烯烃中。我们比较了氧杂环丁烷自由基与其他苄基系统的反应性。计算研究表明，将未应变的苄基自由基 Giese 加成到丙烯酸酯中是可逆的，并导致低产率和自由基二聚化。然而，作为应变环的一部分的苄基自由基稳定性较差且 π 离域更多，从而减少二聚体并增加
• In(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation
  作者：Shuxuan Liu、Yu Zang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02729

  日期：2020.11.6

  An In(OTf)3-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[e]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and para-quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。