6-fluoro-4-methylenechroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoro-4-methylenechroman
• 英文别名: 6-Fluoro-4-methylidene-2,3-dihydrochromene
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: BKDIKXIGKRARGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-methylenechroman 在 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到6-氟-4-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 6-氟-4-二氢色原酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-fluoro-4-methylenechroman
  参考文献：
  名称：

  钴催化的手性双-双（硼）烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了在Co（acac）2 /（R）-DM-segphos催化的1,1-二取代烯烃的对映选择性二重化反应中，对映体富集的宝石双（硼基）烷烃的不对称合成。活化和未活化的链烯烃的范围在环辛烯的存在氢受体进行这种不对称diborylation，得到相应的宝石高对映选择性双（硼烷基）烷烃。这些手性有机硼酸酯化合物的合成效用通过数种立体定向衍生化以及倍半萜烯和倍半萜类天然产物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201805705

文献信息

• Macrocyclic oximyl hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20070281884A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物I的公式，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给患者投予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• A DFT study on the formation of heterocycles <i>via</i> iodine(<scp>iii</scp>)-promoted ring expansion reactions
  作者：Natália Lussari、Ajmir Khan、Ronaldo A. Pilli、Alcindo A. Dos Santos、Luiz F. Silva、Ataualpa A. C. Braga

  DOI：10.1039/d2nj04393a

  日期：——

  The ring expansion of bicyclic heterocycles bearing an exocyclic double bond promoted by Koser's reagent [hydroxy(tosyloxy)iodobenzene, HTIB] is a mild, practical, and metal-free methodology to access seven-membered rings containing fused furan, indole, pyrrole, and thiophene heterocycles providing an entry to structurally challenging bioactive natural products as well as pharmaceuticals. Here we describe

  由 Koser 试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯，HTIB] 促进的带有环外双键的双环杂环的扩环是一种温和、实用且无金属的方法，可用于获得包含稠合呋喃、吲哚、吡咯和噻吩杂环为结构具有挑战性的生物活性天然产物和药物提供了一个入口。在这里，我们描述了在甲醇水溶液 (95 : 5 v/v) 中进行的反应的 DFT 结果。
• Reactivity and Stability of (Hetero)Benzylic Alkenes via the Wittig Olefination Reaction
  作者：Ajmir Khan、Mohammed G. Sarwar、Sher Ali

  DOI：10.3390/molecules29020501

  日期：——

  studied. The electronic effects of some commonly used protective groups associated with the N-heterocycles were also investigated for alkenes obtained in the context of the widely employed Wittig olefination reaction. It was observed that hetero-benzylic positions of the pyridine, thiophene and furan derivatives were stable after Wittig olefination. Similarly, electron-withdrawing groups (EWGs) attached to

  已经研究了缺电子和富电子杂环在杂苄基位置的 Wittig 烯化。还研究了与N-杂环相关的一些常用保护基团的电子效应，用于在广泛使用的 Wittig 烯化反应中获得的烯烃。观察到吡啶、噻吩和呋喃衍生物的杂苄基位置在 Wittig 烯烃化后是稳定的。同样，连接到 N-杂环（吲哚和吡咯衍生物）的吸电子基团 （EWG） 直接增强了 Wittig 烯化期间和之后苄基位置的稳定性，从而形成稳定的烯烃。相反，电子供体基团 （EDG） 相关的 N-杂环提高了苄基烯烃的反应性，导致烯化产物的产率降低或分解。
• MACROCYLIC OXIMYL HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20070281885A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
• US8268776B2
  申请人：——

  公开号：US8268776B2

  公开（公告）日：2012-09-18