4-(furan-2-yl)-10b-methyl-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-10b-methyl-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
• 英文别名: (4R,4aR,10bS)-4-(furan-2-yl)-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]isochromene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BKGGJQFZVCGPLJ-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3-methylhex-3(E)-en-1-al 在 sodium tetrahydroborate 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-10b-methyl-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂萜的合成及其在（±）-葡糖酸甲酯的全合成中的应用

  摘要：

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201205981

文献信息

• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。