丙酮酞嗪-1-基-腙 | 56173-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 丙酮酞嗪-1-基-腙
• 英文名称: acetone phthalazine-1-ylhydrazone
• 英文别名: propan-2-one phthalazin-1-yl-hydrazone；propan-2-one phthalazin-1-ylhydrazone；acetone-phthalazin-1-ylhydrazone；Aceton-phthalazin-1-ylhydrazon；Hydralazine acetone hydrazone；N-(propan-2-ylideneamino)phthalazin-1-amine
• CAS: 56173-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• mdl: MFCD00869481
• 分子量: 200.243
• InChiKey: AKFJXINWDQGPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102°C
• 沸点：
  327.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2007 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酞嗪-1-基-腙 、 丙酮酸 生成 肼苯哒嗪丙酮酸腙
  参考文献：
  名称：

  肼屈嗪及其丙酮与丙酮酸反应的体外动力学研究。

  摘要：

  为了了解肼苯哒嗪（HP）或丙酮and和丙酮酸的代谢物丙酮（HAH）之间的反应，开发了一种同时测定HP，HAH和肼苯哒嗪丙酮酸（HPH）的新的选择性HPLC方法。在存在或不存在丙酮酸的条件下，在pH 7.4和37摄氏度下研究了HAH的体外降解以及HP和HPH的形成。肼屈嗪按照表观一级速率（7.46 x 10（-2）h-1）缓慢降解。HAH的变性反应，同时水解为母体药物HP，也遭受明显的一级损失（3.00 x 10（-1）h-1）。此外，在丙酮酸存在下，HAH部分转化为HP和HPH。对于HPH的形成途径，与仅由后者反应组成的模型相比，包含HAH与丙酮酸的直接反应以及由反向转化为HP介导的次级形成的模型对实验数据的拟合效果更好。根据估算的速率常数，HAH与丙酮酸直接反应生成约10％的HPH。这些结果表明，HPH的形成并非全部通过向HP的反向转化来完成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770320
• 作为产物：
  描述：

  1-hydrazinophthalazine 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMER H.; KOKOSA J. M.; SHAH K. J., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 20, 2901-2906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interactions between Drug Substances and Excipients. 1. Fluorescence and HPLC Studies of Triazolophthalazine Derivatives from Hydralazine Hydrochloride and Starch††Presented at the PharmAnalysis Conference ’95, Atlantic City, NJ, June 1995
  作者：Tania Lesse、Da-Chuan (David) Zhao

  DOI：10.1021/js950218x

  日期：1996.3

  The strength of hydralazine hydrochloride (I) 10 mg tablets, containing starch as an excipient, decreases significantly with time. An investigation to determine the basis for the drop in strength showed that starch exposed to the drug exhibited fluorescence at 414 nm. As model compounds IIIa and V, which contain a triazolophthalazinyl moiety, also fluoresce at about 414 nm, it is proposed that the emission is due to a triazolophthalazine derivative (IIIc) resulting from hydralazine hydrochloride and starch. Degradation of IIIc generates s-triazolo[3,4-a]phthalazine (IIIb), and a small amount of IIIb is detected in aged tablets. IIIc in aged tablets can be converted to IIIb by acid-catalyzed hydrolysis. The quantity of IIIb determined by HPLC amounts to most of the ''missing'' hydralazine hydrochloride. The reaction between hydralazine hydrochloride and starch is believed to cause the unexpected drop in the strength of hydralazine hydrochloride tablets.
• US7728133B2
  申请人：——

  公开号：US7728133B2

  公开（公告）日：2010-06-01