O-1-bromonaphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-1-bromonaphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 1-Bromo-2-naphthyl diethylcarbamate；(1-bromonaphthalen-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: BKLVMZQTBJAKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-1-bromonaphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到N,N-diethyl-2-hydroxy-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯的直接邻位金属化。方法论、阴离子原薯条重排和横向金属化

  摘要：

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701142
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 O-1-bromonaphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,5-O→N氨基甲酰基Snieckus–薯条型重排

  摘要：

  的反应ö -lithiated ø -芳基N，N- -diethylcarbamates与（杂）芳族腈通过一个新的1,5- O→Ñ氨基甲酰基迁移引起高收率官能亚水杨脲衍生物。这种Snieckus–Fries类型的重排很好地补充了先前已知的O→C和O→O相关的移位。另外，当使用二甲基丙二腈作为亲电子伴侣时，相对于预期的硝化反应，氨基甲酰基转移是优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00782

文献信息

• 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
  作者：Claudia Feberero、Samuel Suárez-Pantiga、Zaida Cabello、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00782

  日期：2018.4.20

  The reaction of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with (hetero)aromatic nitriles gives rise to functionalized salicylidene urea derivatives in high yields through a new 1,5-O → N carbamoyl migration. This Snieckus–Fries-type rearrangement nicely complements previously known O → C and O → O related shifts. In addition, when dimethylmalononitrile is used as the electrophilic partner, the carbamoyl

  的反应ö -lithiated ø -芳基N，N- -diethylcarbamates与（杂）芳族腈通过一个新的1,5- O→Ñ氨基甲酰基迁移引起高收率官能亚水杨脲衍生物。这种Snieckus–Fries类型的重排很好地补充了先前已知的O→C和O→O相关的移位。另外，当使用二甲基丙二腈作为亲电子伴侣时，相对于预期的硝化反应，氨基甲酰基转移是优选的。
• Readily available catalysts for demanding Suzuki–Miyaura couplings under mild conditions
  作者：Oleg M. Demchuk、Katarzyna Kapłon、Liliana Mazur、Dorota Strzelecka、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.087

  日期：2016.10

  realised in a high yield starting from simple substrates in easily affordable conditions. In combination with a palladium source, the obtained ligand formed a highly active catalyst mediating sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions in aqueous media even at 60 °C and with no need to protect the reaction mixture by an inert gas.

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。
• SUBSTITUTED PHENOLS AS ACTIVE AGENTS INHIBITING VEGF PRODUCTION
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1828195A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• Substituted Phenols as Active Agents Inhibiting Vegf Production
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20080261956A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.
• US8143257B2
  申请人：——

  公开号：US8143257B2

  公开（公告）日：2012-03-27