sodium 6-bromo-2-naphtholate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium 6-bromo-2-naphtholate
• 英文别名: Sodium;6-bromonaphthalen-2-olate
• 化学式: C₁₀H₆BrO*Na
• 分子量: 245.051
• InChiKey: BKOQWTWMUINHQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 、 sodium 6-bromo-2-naphtholate 反应 4.0h， 生成 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Pot Conversion of 2-Naphthols into 1,1′-Binaphthalene-2,2′-Diols

  摘要：

  A simple two-step, one-pot procedure based on the treatment of sodium 2-naphthoxide with bromine yields 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol in a high yield and an excellent purity. The procedure is applicable also to preparation of the symmetrically disubstituted analogues.

  DOI：

  10.1080/00397919608004572
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到sodium 6-bromo-2-naphtholate
  参考文献：
  名称：

  光生氢化钴肟的 H2 演化机制

  摘要：

  通过瞬态吸收监测从溴化萘酚的三重激发态到二氟硼基桥连的 Co(I)-二乙二肟络合物形成 Co(III)H 的质子转移。Co(III)H 形成的二级速率常数在 (3.5-4.7) × 10(9) M(-1) s(-1) 范围内，质子转移与光酸的激发态失活耦合. Co(III)H 随后在溶液中被过量的 Co(I)-二乙肟还原，生成 Co(II)H（k(red) = 9.2 × 10(6) M(-1) s(-1)），其中然后质子化产生 Co(II)-二乙肟和 H(2)。

  DOI：

  10.1021/ja109351h

文献信息

• Direct Asymmetric Dearomatization of 2-Naphthols by Scandium-Catalyzed Electrophilic Amination
  作者：Jiang Nan、Jingjing Liu、Huayu Zheng、Zhijun Zuo、Lei Hou、Huaiming Hu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201409565

  日期：2015.2.16

  Catalytic asymmetric aminative dearomatization of 1‐substituted 2‐naphthols was successfully implemented with electrophilic azodicarboxylates under the catalysis of chiral ScIII/pybox complexes. This intermolecular reaction represents a hitherto unknown enantioselective CN bond‐forming process through direct dearomatization of phenolic compounds to generate chiral nitrogen‐containing quaternary carbon

  在手性Sc III / pybox配合物的催化下，亲电的偶氮二羧酸酯成功地实现了1-取代的2-萘酚的催化不对称胺化脱芳香化反应。这种分子间反应是通过酚类化合物直接脱芳香化反应生成手性含氮季碳立体中心而形成的迄今未知的对映选择性CN键形成过程。
• A Novel One-Pot Conversion of 2-Naphthols into 1,1′-Binaphthalene-2,2′-Diols
  作者：Petr Holý、Martin Bělohradský、Jiří Závada

  DOI：10.1080/00397919608004572

  日期：1996.7

  A simple two-step, one-pot procedure based on the treatment of sodium 2-naphthoxide with bromine yields 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol in a high yield and an excellent purity. The procedure is applicable also to preparation of the symmetrically disubstituted analogues.
• Mechanism of H₂ Evolution from a Photogenerated Hydridocobaloxime
  作者：Jillian L. Dempsey、Jay R. Winkler、Harry B. Gray

  DOI：10.1021/ja109351h

  日期：2010.12.1

  Proton transfer from the triplet excited state of brominated naphthol to a difluoroboryl bridged Co(I)-diglyoxime complex, forming Co(III)H, was monitored via transient absorption. The second-order rate constant for Co(III)H formation is in the range (3.5-4.7) × 10(9) M(-1) s(-1), with proton transfer coupled to excited-state deactivation of the photoacid. Co(III)H is subsequently reduced by excess

  通过瞬态吸收监测从溴化萘酚的三重激发态到二氟硼基桥连的 Co(I)-二乙二肟络合物形成 Co(III)H 的质子转移。Co(III)H 形成的二级速率常数在 (3.5-4.7) × 10(9) M(-1) s(-1) 范围内，质子转移与光酸的激发态失活耦合. Co(III)H 随后在溶液中被过量的 Co(I)-二乙肟还原，生成 Co(II)H（k(red) = 9.2 × 10(6) M(-1) s(-1)），其中然后质子化产生 Co(II)-二乙肟和 H(2)。