2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-methylpyridine
• 英文别名: N1-(6-methylpyridin-2-yl)-N2-phenylethane-1,2-diamine；N'-(6-methylpyridin-2-yl)-N-phenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: BKRSXLUMFZMZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Evaluation of Some New 6-Amino/Methyl Pyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列2-取代哌啶类化合物，采用红外光谱（IR）、1H-NMR和元素分析进行了表征。这些化合物对最大电击（MES）诱导的癫痫发作和戊二 кислот（scMet）进行了检测。通过旋转杆实验评估神经功能缺损。研究了在25和50 mg/kg剂量下，化学内源刺激（安非他命拮抗活性）引起的运动活动降低情况，同时也研究了抗组胺和心脏活性。所有化合物均表现出显著的抗癫痫活性。在抗MES诱发癫痫方面，化合物2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(1-咪唑基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-(甲氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶活性最强。化合物2-[2-(苯氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-甲基吡啶在50 mg/kg剂量下对提升的运动活性表现出显著降低。只有2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-(2-羟基-3-吗啉丙氨基)-6-甲基吡啶和2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-甲基吡啶显示出显著的交感神经阻滞活性。化合物2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶和2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶显著阻滞组胺诱导的豚鼠回肠收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.162

文献信息

• Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos
  作者：Bennett J. Tardiff、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jo202358p

  日期：2012.1.20

  We report a diverse demonstration of synthetically useful chemoselectivity in the synthesis of di-, tri-, and tetraamines (62 examples) by use of Buchwald–Hartwig amination employing a single catalyst system ([Pd(cinnamyl)Cl]2/L1; L1 = N-(2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl)morpholine, Mor-DalPhos). Competition reactions established the following relative preference of this catalyst system for amine

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基