2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-methylpyridine
• 英文别名: N1-(6-methylpyridin-2-yl)-N2-phenylethane-1,2-diamine；N'-(6-methylpyridin-2-yl)-N-phenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: BKRSXLUMFZMZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Evaluation of Some New 6-Amino/Methyl Pyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列2-取代哌啶类化合物，采用红外光谱（IR）、1H-NMR和元素分析进行了表征。这些化合物对最大电击（MES）诱导的癫痫发作和戊二 кислот（scMet）进行了检测。通过旋转杆实验评估神经功能缺损。研究了在25和50 mg/kg剂量下，化学内源刺激（安非他命拮抗活性）引起的运动活动降低情况，同时也研究了抗组胺和心脏活性。所有化合物均表现出显著的抗癫痫活性。在抗MES诱发癫痫方面，化合物2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(1-咪唑基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-(甲氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶活性最强。化合物2-[2-(苯氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-甲基吡啶在50 mg/kg剂量下对提升的运动活性表现出显著降低。只有2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-(2-羟基-3-吗啉丙氨基)-6-甲基吡啶和2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-甲基吡啶显示出显著的交感神经阻滞活性。化合物2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶和2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶显著阻滞组胺诱导的豚鼠回肠收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.162

文献信息

• Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos
  作者：Bennett J. Tardiff、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jo202358p

  日期：2012.1.20

  We report a diverse demonstration of synthetically useful chemoselectivity in the synthesis of di-, tri-, and tetraamines (62 examples) by use of Buchwald–Hartwig amination employing a single catalyst system ([Pd(cinnamyl)Cl]2/L1; L1 = N-(2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl)morpholine, Mor-DalPhos). Competition reactions established the following relative preference of this catalyst system for amine

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基
• Pharmacological Evaluation of Some New 6-Amino/Methyl Pyridine Derivatives.
  作者：Inguva Ravlee、Ramaiah Sivakumar、Nithyanantham Muruganantham、Navaneetharaman Anbalagan、Vedachalam Gunasekaran、Joseph Thomas Leonard

  DOI：10.1248/cpb.51.162

  日期：——

  In the present study, a series of 2-substituted-pyridines were synthesized and characterized by IR, 1H-NMR and Elemental Analysis. The compounds were assayed against seizures induced by maximal electro shock (MES) and pentylenetetrazole (scMet). Neurologic deficit was evaluated by the rotarod test. The decrease in the elevated motor activity by introceptive chemical stimuli (amphetamine antagonistic activity) was studied at the dose level of 25 and 50 mg/kg, antihistaminic and cardiac activity were also studied. All the compounds exhibited significant anticonvulsant activity. Compounds 2-(2-hydroxy-3-piperazinopropylamino)-6-aminopyridine, 2-[2-hydroxy-3-(1-imidazolyl)propylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-(1-imidazolyl)ethylamino]-6-methylpyridine and 2-[2-(methylamino)ethylamino]-6-methylpyridine were most active of the series against MES-induced seizures. Compounds 2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-(diethylamino)ethylamino]-6-methylpyridine and 2-[2-hydroxy-3-(1-imidazolyl)propylamino]-6-methylpyridine exhibited significant decrease in the elevated motor activity at the dose of 50 mg/kg. Remarkable sympathetic blocking activity was observed with 2-(2-hydroxy-3-piperazinopropylamino)-6-aminopyridine, 2-(2-hydroxy-3-morpholinopropylamino)-6-methylpyridine and 2-(2-hydroxy-3-piperazinopropylamino)-6-methylpyridine only. Compounds 2-[2-(diethylamino)ethylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylamino]-6-aminopyridine, and 2-[2-(diethylamino)ethylamino]-6-methylpyridine exhibited significant blocking of histamine induced contraction on guinea pig ileum.

  在本研究中，合成并表征了一系列2-取代哌啶类化合物，采用红外光谱（IR）、1H-NMR和元素分析进行了表征。这些化合物对最大电击（MES）诱导的癫痫发作和戊二 кислот（scMet）进行了检测。通过旋转杆实验评估神经功能缺损。研究了在25和50 mg/kg剂量下，化学内源刺激（安非他命拮抗活性）引起的运动活动降低情况，同时也研究了抗组胺和心脏活性。所有化合物均表现出显著的抗癫痫活性。在抗MES诱发癫痫方面，化合物2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(1-咪唑基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-(甲氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶活性最强。化合物2-[2-(苯氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-甲基吡啶在50 mg/kg剂量下对提升的运动活性表现出显著降低。只有2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-(2-羟基-3-吗啉丙氨基)-6-甲基吡啶和2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-甲基吡啶显示出显著的交感神经阻滞活性。化合物2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶和2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶显著阻滞组胺诱导的豚鼠回肠收缩。