(S)-dimethyl (cyclohexa-2,5-dienyl)(phenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl (cyclohexa-2,5-dienyl)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: [(S)-cyclohexa-2,5-dien-1-yl(dimethoxyphosphoryl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₉O₃P
• 分子量: 278.288
• InChiKey: BKYVFSWCRDGYNK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl α-diazobenzylphosphonate 、 1,4-环己二烯 在 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(S)-dimethyl (cyclohexa-2,5-dienyl)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for use in enantioselective synthesis

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。

  公开号：

  US07385064B1

文献信息

• Dirhodium Tetracarboxylate Derived from Adamantylglycine as a Chiral Catalyst for Carbenoid Reactions
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Gene H. Lee、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol060893l

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The dirhodium tetracarboxylate, Rh2(S-PTAD)4, derived from adamantylglycine, is a very effective chiral catalyst for carbenoid reactions. High asymmetric induction was obtained in Rh2(S-PTAD)4-catalyzed intramolecular C-H insertion (94% ee), intermolecular cyclopropanation (99% ee), and intermolecular C-H insertion (92% ee).

  [反应：见正文]源自金刚烷基甘氨酸的四羧酸二铑Rh2（S-PTAD）4是类胡萝卜素反应的非常有效的手性催化剂。在Rh2（S-PTAD）4催化的分子内CH插入（94％ee），分子间环丙烷化（99％ee）和分子间CH插入（92％ee）中获得了高度不对称诱导。
• US7385064B1
  申请人：——

  公开号：US7385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10
• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。