(+)-(R)-1-hydroxy-1-(2-naphthyl)-3-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R)-1-hydroxy-1-(2-naphthyl)-3-heptanone
• 英文别名: (1R)-1-hydroxy-1-naphthalen-2-ylheptan-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BLAJMJXNIWBOAR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-1-hexene 、 2-萘甲醛 在 四氯化硅 、 bis(2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl)-based chiral phosphoramide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 以92%的产率得到(+)-(R)-1-hydroxy-1-(2-naphthyl)-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。非手性甲基酮的甲硅烷基烯醇醚向醛的催化对映选择性加成。

  摘要：

  描述了衍生自简单甲基酮的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性。通过手性双磷酰胺（R，R）-7活化的四氯化硅的催化剂体系可有效地促进多种未取代的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率添加到芳族，烯烃和杂芳族醛中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034641l

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Addition of Silyl Enol Ethers of Achiral Methyl Ketones to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/ol034641l

  日期：2003.6.1

  A highly enantioselective addition of silyl enol ethers derived from simple methyl ketones is described. The catalyst system of silicon tetrachloride activated by a chiral bisphosphoramide (R,R)-7 effectively promotes the addition of a variety of unsubstituted silyl enol ethers to aromatic, olefinic, and heteroaromatic aldehydes in excellent yield. [reaction: see text]

  描述了衍生自简单甲基酮的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性。通过手性双磷酰胺（R，R）-7活化的四氯化硅的催化剂体系可有效地促进多种未取代的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率添加到芳族，烯烃和杂芳族醛中。[反应：看文字]