4-cyclohexylnaphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-cyclohexylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-[1,2]naphthoquinone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BLDVOPPOHQOEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylnaphthalene-1,2-dione 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以58%的产率得到4-cyclohexylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-cyclohexyl-naphthalin 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-cyclohexylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1

文献信息

• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。