(4RS,4aSR)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4RS,4aSR)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: (4S,4aR)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: BLQZQCDLPFQVJM-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 4-hydroxy-2-cyclohexenone 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到(4RS,4aRS)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Oxa-Michael 加成 - 羟醛反应：获得可变取代的四氢氧杂蒽酮

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮代表了许多天然产物的核心，其中大部分表现出有趣的生物活性。在我们对含有两个三环单元的癸二酸进行全合成的过程中，我们研究了取代基对一步多米诺氧杂-迈克尔加成-羟醛反应导致四氢氧杂蒽酮的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500887

文献信息

• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。