N-methyl-1-methyl-2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-methyl-2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
• 英文别名: 1,2-Dimethylbenzo[g]isoquinoline-3,5,10-trione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: BMCXTYRFKZBEEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到N-methyl-1-methyl-2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,10-四氢苯并[g]异喹啉-3,5,10-三酮的N-和O-甲基衍生物

  摘要：

  通过不同的 2-氮杂二烯 1 和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应制备了一些 2,3,5,10-四氢苯并 [g]isoquinoline-3,5,10-triones 2。通过在碱性介质中使用 CH3I 分别获得相应的 N-和 O-甲基衍生物 3 和 4：三乙胺（方法 A）、K2CO3 和三 [2-（2-甲氧基乙氧基）乙胺]（方法 B）或在Ag2O 的存在。N-甲基化反应具有区域特异性，而O-甲基化反应具有区域选择性。- 对制备的化合物对鼠 L 1210 白血病细胞和人肿瘤细胞系 MDA-MB 231 的体外细胞毒活性进行了评估。观察到微弱的、不显着的活性（IC50 值范围从 6 到 > 10 μg /毫升）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260910

文献信息

• N- andO-Methyl Derivatives of 2,3,5,10-Tetrahydrobenzo[g]isoquinoline-3,5,10-triones
  作者：Boufelja Bouammali、Félix Pautet、Silène Carneiro Do Nascimento、Michèle Boitard、Houda Fillion

  DOI：10.1002/ardp.19933260910

  日期：——

  by a Diels‐Alder reaction between different 2‐azadienes 1 and 1,4‐naphthoquinone. The corresponding N‐ and O‐methyl derivatives 3 and 4 respectively were obtained by the use of CH3I in a basic medium: triethylamine (method A), K2CO3 and tris[2‐(2‐methoxyethoxy)ethylamine] (method B) or in the presence of Ag2O. The reaction of N‐methylation was regiospecific, while the O‐methylation was regioselective

  通过不同的 2-氮杂二烯 1 和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应制备了一些 2,3,5,10-四氢苯并 [g]isoquinoline-3,5,10-triones 2。通过在碱性介质中使用 CH3I 分别获得相应的 N-和 O-甲基衍生物 3 和 4：三乙胺（方法 A）、K2CO3 和三 [2-（2-甲氧基乙氧基）乙胺]（方法 B）或在Ag2O 的存在。N-甲基化反应具有区域特异性，而O-甲基化反应具有区域选择性。- 对制备的化合物对鼠 L 1210 白血病细胞和人肿瘤细胞系 MDA-MB 231 的体外细胞毒活性进行了评估。观察到微弱的、不显着的活性（IC50 值范围从 6 到 > 10 μg /毫升）。