[5-Acetyl-4-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-1,4-dihydro-pyridin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [5-Acetyl-4-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-1,4-dihydro-pyridin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-[4,6-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-methyl-4H-pyridin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇P₂
• 分子量: 409.356
• InChiKey: BMEHZFZCQZXZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-methylpyridinium iodide 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到[5-Acetyl-6-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-1,6-dihydro-pyridin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶和吡啶鎓盐的氧化二膦酰化

  摘要：

  通过使用亚磷酸二烷基酯，DDQ和三乙胺实现二氢吡啶1和吡啶鎓盐2的氧化双膦酰化。在涉及串联亲核加成/氧化过程的一锅反应中获得可接受的2,6-二膦酰化-1,2-二氢吡啶3的良好收率。在某些情况下，观察到3异构化为更稳定的2,4-二膦酰化-1，4-二氢吡啶4。

  DOI：

  10.1021/ol0057380

文献信息

• Oxidative Diphosphonylation of 1,4-Dihydropyridines and Pyridinium Salts
  作者：Rodolfo Lavilla、Alessandro Spada、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0057380

  日期：2000.6.1

  An oxidative double phosphonylation of dihydropyridines 1 and pyridinium salts 2 is achieved through the use of dialkyl phosphites, DDQ, and triethylamine. Acceptable to good yields of 2, 6-diphosphonylated-1,2-dihydropyridines 3 are obtained in a one-pot reaction involving tandem nucleophilic addition/oxidation processes. Isomerization of 3 to the more stable 2,4-diphosphonylated-1, 4-dihydropyridine

  通过使用亚磷酸二烷基酯，DDQ和三乙胺实现二氢吡啶1和吡啶鎓盐2的氧化双膦酰化。在涉及串联亲核加成/氧化过程的一锅反应中获得可接受的2,6-二膦酰化-1,2-二氢吡啶3的良好收率。在某些情况下，观察到3异构化为更稳定的2,4-二膦酰化-1，4-二氢吡啶4。