ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 267.373
• InChiKey: BMFBIEDZAPCRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propanoate 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙基（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸酯用于羧酸和酯的丙二酸酯式合成*

  摘要：

  描述了一种合成取代羧酸的新方法。用卤代烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯甲烷中实现（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸乙酯或2-（苯并噻唑-2-基磺酰基）丙酸乙酯的烷基化解。然后将这些产品脱硫，并在温和的条件下一锅法水解，以令人满意的至优收率得到取代的乙酸。

  DOI：

  10.1071/ch14085
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 2-苯乙硫醇 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的3-氧代丁酸酰胺/酯的氧化亚磺酰基化和CC键裂解，可直接获得α-亚磺酰化的酰胺/酯

  摘要：

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。

  DOI：

  10.1039/c7cc09026a

文献信息

• 一种沙库巴曲药物中间体的合成方法
  申请人：江苏阿尔法药业股份有限公司

  公开号：CN116969862A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明属于有机合成领域，特别是涉及有机药物合成技术领域，更为具体的说是涉及一种沙库巴曲药物中间体的合成方法，以化合物V和化合物VI为原料，通过将化合物V和化合物VI在碱、相转移催化剂存在下反应得到化合物IV，然后在催化剂存在下，将化合物IV用氧化剂氧化得到化合物III，最后在碱存在下，将化合物II与化合物III在低温下反应得到目标产物化合物I。该方法不仅反应条件温和，安全性高，制备工艺简单，而且目标化合物收率高，纯度高，适合于工业化大规模生产。
• 一种利用微通道法制备沙库巴曲中间体的方法
  申请人：江苏阿尔法药业股份有限公司

  公开号：CN116969863A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明属于有机合成领域，特别是涉及有机药物合成技术领域，更为具体的说是涉及一种利用微通道法制备沙库巴曲中间体的方法。本发明通过微通道反应器将化合物II与化合物III在碱存在下反应得到目标化合物I。在本发明中通过对微通道反应器换热器温度和反应时间的控制，能够有效提高反应效率，降低反应副产物的产生，制备效率和产物纯度得到显著提升，从而有效解决了现有技术中反应时间长，副产物多，对设备要求高、收率和纯度低等难题。