(1S,2R)-2-Amino-1,2-bis-pentafluorophenyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-Amino-1,2-bis-pentafluorophenyl-ethanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-amino-1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₅F₁₀NO
• 分子量: 393.184
• InChiKey: BNAVYOGDUGRBCB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Amino-1,2-bis-pentafluorophenyl-ethanol 生成 (1R,2S)-2-amino-1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）乙醇的合成

  摘要：

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）-乙醇1a和1b由（±）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）制备）-2-（五氟苯基）乙腈分三个步骤，涉及通过与D-樟脑10磺酸成盐来拆分（±）-1。樟脑磺酰化后，通过X射线晶体学分析确定1a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00221-2
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,2R)-2-Amino-1,2-bis-pentafluorophenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）乙醇的合成

  摘要：

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）-乙醇1a和1b由（±）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）制备）-2-（五氟苯基）乙腈分三个步骤，涉及通过与D-樟脑10磺酸成盐来拆分（±）-1。樟脑磺酰化后，通过X射线晶体学分析确定1a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00221-2

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (1R,2S)- and (1S,2R)-2-Amino-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethanols
  作者：Takashi Sakai、Kazuhiro Kubo、Setsuo Kashino、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00221-2

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure (1R,2S)- and (1S,2R)-2-amino-1,2-bis(pentafluorophenyl)-ethanols 1a and 1b have been prepared from (±)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile in three steps involving resolution of (±)-1 by salt formation with D-camphor-10-sulfonic acid. The absolute configuration of 1a was established by X-ray crystallographic analysis after camphorsulfonylation.

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）-乙醇1a和1b由（±）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）制备）-2-（五氟苯基）乙腈分三个步骤，涉及通过与D-樟脑10磺酸成盐来拆分（±）-1。樟脑磺酰化后，通过X射线晶体学分析确定1a的绝对构型。