N-(2-aminoethyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: amino-Biotin；N-(2-aminoethyl)-5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide；N-(2-aminoethyl)biotinamide；biotin amine
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 286.398
• InChiKey: BNCJEZWKLUBUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的光邻近分析

  摘要：

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06528
• 作为产物：
  描述：

  biotin N-hydroxysuccinimide ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-aminoethyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的光邻近分析

  摘要：

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06528

文献信息

• Synthetic probes for in vitro purification and in vivo tracking of hepatocytes derived from human pluripotent stem cells
  作者：Ji Young Park、Jiyou Han、Hyo Sung Jung、Gyunggyu Lee、Hyo Jin Kim、Gun-Sik Cho、Han-Jin Park、Choongseong Han、Jong Seung Kim、Jong-Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2019.119431

  日期：2019.11

  Hepatocytes derived from human pluripotent stem cells (hPSCs) are promising candidates for cell therapy and drug discovery. However, it remains challenging to efficiently purify hepatocytes from undesired cell types after differentiation and to accurately monitor grafted cells after transplantation. Indocyanine Green (ICG), an FDA-approved, near-infrared (NIR) dye, has been used for various clinical

  源自人类多能干细胞（hPSC）的肝细胞有望用于细胞治疗和药物开发。然而，在分化后从不期望的细胞类型中有效纯化肝细胞以及在移植后准确地监测移植的细胞仍然具有挑战性。吲哚菁绿（ICG）是FDA批准的近红外（NIR）染料，已用于各种临床目的，并且仅被肝细胞吸收。但是，ICG的发射波长长（λem  > 800 nm），超出了荧光激活细胞分选（FACS）系统的检测范围。此外，它很容易从肝细胞中清除，从而阻碍了其在近红外成像中的应用。在这里，我们根据ICG的特性设计和合成了两种不同的探针。1）肝细胞净化剂（HPA， λ EM  = 562纳米），用于体外排序和2）肝细胞成像剂（HIA， λ EM  = 817 nm）的为高效的体内NIR成像。我们使用基于HPA探针的FACS纯化从各种hPSC系中获得了高度富集的hPSC衍生肝细胞（hPSC-Heps）群体。此外，通过HIA标记和NIR成像，可以直接观察
• [EN] LIGAND LINKER SUBSTRATE<br/>[FR] SUBSTRAT À COUPLEUR DE LIGANDS
  申请人：CHRETO APS

  公开号：WO2020127311A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Ligand functionalized substrate including a solid substrate, which has been modified to provide grafted catching ligand groups covalently bound via a linker, methods of preparing said ligand functionalized substrate and the use thereof, such as to increase binding rate and the dynamic binding capacity (DBC).

  功能化配体基板包括固体基板，已经经过改性以提供通过连接剂共价结合的嵌合捕捉配体基团，制备所述功能化配体基板的方法以及其用途，例如增加结合速率和动态结合容量（DBC）。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] SITE-SPECIFIC CONJUGATION THROUGH GLYCOPROTEINS LINKAGE AND METHOD THEREOF<br/>[FR] CONJUGAISON SPÉCIFIQUE DE SITE PAR LIAISON À DES GLYCOPROTÉINES ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ
  申请人：DEV CENTER BIOTECHNOLOGY

  公开号：WO2016109802A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A method for specific linkage to a glycoprotein includes obtaining a glycoprotein having a monoglycan or diglycan attached thereto; producing a reactive functional group on a sugar unit on the glycoprotein; and coupling a linker or a payload to the reactive functional group on the glycoprotein.

  将特定连接到糖蛋白的方法包括获取具有单糖或双糖附着的糖蛋白；在糖蛋白上的糖单元上产生一个反应性功能基团；并将连接物或有效荷载耦合到糖蛋白上的反应性功能基团。
• CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：US20150344514A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactive components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本发明揭示了在体外使用反电子需求Diels-Alder反应的反应组分进行化学遮蔽和解除遮蔽的方法。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子的合成中，例如在固体支持体上。反应组分是二烯丙烯，特别是反式-环辛烯，和二烯，特别是四唑。