(E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-methyl-5-(((2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethyl)carbamoyl)oxy)cyclooct-3-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-methyl-5-(((2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethyl)carbamoyl)oxy)cyclooct-3-enecarboxylate
• 英文别名: TCO-2-Biotin；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3E)-1-methyl-5-[2-[5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoylamino]ethylcarbamoyloxy]cyclooct-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₈S
• 分子量: 593.701
• InChiKey: WGCYSMNDAMHJFJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-hydroxy-1-methylcyclooct-3-enecarboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-methyl-5-(((2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethyl)carbamoyl)oxy)cyclooct-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP
  [FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE

  摘要：

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。

  公开号：

  WO2014081303A1

文献信息

• CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：US20210002320A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。