1-(2,2-difluoroethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,2-difluoroethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂
• 分子量: 192.208
• InChiKey: BNNXVTCHXNVUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate 、 3,4-dimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2,2-difluoroethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  C-O 键的芳基自由基活化：铜催化的醇脱氧二氟甲基化

  摘要：

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04254

文献信息

• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Mild Silver-Mediated Geminal Difluorination of Styrenes Using an Air- and Moisture-Stable Fluoroiodane Reagent
  作者：Nadia O. Ilchenko、Boris O. A. Tasch、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201408812

  日期：2014.11.17

  conditions. One of the CF bonds is formed by transfer of electrophilic fluorine from the hypervalent iodine reagent, while the other one arises from the tetrafluoroborate counterion of silver. Deuterium‐isotope‐labelling experiments and rearrangement of methyl styrene substrates suggest that the reaction proceeds through a phenonium ion intermediate.

  在 AgBF 4存在下，空气和水分稳定的氟碘适合在温和的反应条件下选择性地对苯乙烯进行孪生二氟化。C  F 键之一是通过从高价碘试剂转移亲电子氟而形成的，而另一个是由银的四氟硼酸盐反离子产生的。氘同位素标记实验和甲基苯乙烯底物的重排表明反应是通过苯鎓离子中间体进行的。
• Palladium-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Chlorides and Bromides with TMSCF₂H
  作者：Devin M. Ferguson、Christian A. Malapit、James R. Bour、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00324

  日期：2019.3.15

  A palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides/bromides with TMSCF2H is described. Two different catalysts, Pd(dba)2/BrettPhos and Pd(PtBu3)2, are demonstrated and provide a variety of difluoromethylated arenes in good yields.

  描述了钯催化的芳基氯化物/溴化物与TMSCF 2 H的交叉偶联。演示了两种不同的催化剂Pd（dba）2 / BrettPhos和Pd（P t Bu 3）2，它们以高收率提供了多种二氟甲基化的芳烃。
• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。
• POLYISOCYANATE COMPOSITION AND ISOCYANATE POLYMER COMPOSITION
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP2915803A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  The present invention relates to a polyisocyanate composition comprising, on the basis of the total mass of the polyisocyanate composition, 97 weight % or more of a polyisocyanate, and 2.0 mass ppm or more and 1.0×104 mass ppm or less of a compound having at least one unsaturated bond in which the compound is a different compound from the polyisocyanate, or 5.0 mass ppm or more and 2.0×104 mass ppm or less of at least one inactive compound selected from the group consisting of a hydrocarbon compound, an ether compound, a sulfide compound, a halogenated hydrocarbon compound, a Si-containing hydrocarbon compound, a Si-containing ether compound, and a Si-containing sulfide compound.

  本发明涉及一种多异氰酸酯组合物，以该多异氰酸酯组合物的总质量为基准，该组合物包含 97 重量％或以上的多异氰酸酯，以及 2.0 质量 ppm 或以上且 1.0×104 质量 ppm 或以下的至少具有一个不饱和键的化合物，其中该化合物是与多异氰酸酯不同的化合物，或 5.0 质量 ppm 或以上且 2.0×104 质量 ppm 或以下的至少一种非活性化合物，该化合物选 自烃化合物、醚化合物、硫化物化合物、卤代烃化合物、含硅烃化合物、含硅醚化合物和含硅硫 化物组成的组。