丹磺酰-二甲胺 | 6059-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 丹磺酰-二甲胺
• 英文名称: Dns-dimethylamine
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)-N,N-dimethylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 6059-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: AIMUHKITGKVNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹磺酰-二甲胺 在 Kerr's catalyst 、 氘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仲和叔磺酰胺和磺酰脲与铱 (I) 催化剂的氢同位素交换 (HIE) 反应

  摘要：

  我们首次报告了各种磺酰脲类和叔磺酰胺以及各种仲磺酰胺的选择性芳烃氘化的优化氢同位素交换 (HIE) 条件。基于对容易获得的 Ir 催化剂的全面筛选，证明 Kerr 型 NHC 催化剂 5 在仲磺酰胺和磺脲类的 HIE 反应中最有效。然而，对于叔磺酰胺，尚未用于 HIE 反应的市售 Burgess 催化剂 6 导致氘的掺入量高得多。最后，我们测试了用于标记一系列磺胺药物的新 HIE 协议，并调整了条件以允许选择性氚标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601599
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.0 g的产率得到丹磺酰-二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of some group V onium salts. Effect of magnetic nuclei on in-cage radical coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a001

文献信息

• Hydrogen-Isotope Exchange (HIE) Reactions of Secondary and Tertiary Sulfonamides and Sulfonylureas with Iridium(I) Catalysts
  作者：Annina Burhop、Remo Weck、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/ejoc.201601599

  日期：2017.3.17

  selective aromatic deuteriation of various sulfonylureas and tertiary sulfonamides, as well as for a broad range of secondary sulfonamides. Based on a comprehensive screening of readily available Ir catalysts, the Kerr-type NHC catalyst 5 proved to be most efficient in the HIE reaction of secondary sulfonamides and sulfonylureas. However, for tertiary sulfonamides, the commercially available Burgess catalyst

  我们首次报告了各种磺酰脲类和叔磺酰胺以及各种仲磺酰胺的选择性芳烃氘化的优化氢同位素交换 (HIE) 条件。基于对容易获得的 Ir 催化剂的全面筛选，证明 Kerr 型 NHC 催化剂 5 在仲磺酰胺和磺脲类的 HIE 反应中最有效。然而，对于叔磺酰胺，尚未用于 HIE 反应的市售 Burgess 催化剂 6 导致氘的掺入量高得多。最后，我们测试了用于标记一系列磺胺药物的新 HIE 协议，并调整了条件以允许选择性氚标记。
• Photochemistry of some group V onium salts. Effect of magnetic nuclei on in-cage radical coupling reactions
  作者：David T. Breslin、Franklin D. Saeva

  DOI：10.1021/jo00239a001

  日期：1988.2
• Evaluation of a P,N-ligated iridium(I) catalyst in hydrogen isotope exchange reactions of aryl and heteroaryl compounds
  作者：Mégane Valero、Annina Burhop、Kristof Jess、Remo Weck、Matthias Tamm、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.3595

  日期：2018.4

  We have developed a novel and efficient iridium-catalyzed hydrogen isotope exchange reaction method with secondary and tertiary sulfonamides at ambient temperatures. Furthermore N-oxides and phosphonamides have been successfully applied in hydrogen isotope exchange reactions with moderate to excellent deuterium introduction.

  我们开发了一种新型高效的铱催化氢同位素交换反应方法，在室温下使用仲磺酰胺和叔磺酰胺。此外，N-氧化物和膦酰胺已成功应用于氢同位素交换反应，并具有中等至极好的氘引入。
• Novel Water-Soluble β-Cyclodextrin−Calix[4]arene Couples as Fluorescent Sensor Molecules for the Detection of Neutral Analytes
  作者：Jürgen Bügler、Johan F. J. Engbersen、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo9723321

  日期：1998.8.1

  The synthesis and the host-guest chemistry of two novel fluorescent beta-cyclodextrin-calix[4]arene couples 1 and 2 is described. The compounds were prepared by coupling a beta-cyclodextrin linked with an aminoxylyl spacer with two different calix[4]arene building blocks each bearing a fluorophore. The fluorophores attached to 1 and 2 are the 2-naphthylamine and the dansyl moiety, respectively. The unsymmetric calix[4]arene functionalization was achieved by monoprotection of the 1,3-diformylcalix[4]arene. The host molecules 1 and 2 were used as fluorescent probes for several organic analytes in aqueous solution. 1 shows sensitivity for a series of neutral organic guest species, such as steroids, terpenes, and other natural products. In contrast, compound 2 does not show sensitivity for organic analytes in aqueous solution. The different behavior of the two fluorescent probes 1 and 2 is explained by the different strength of self-inclusion of each fluorphoric group into the beta-cyclodextrin cavity.