4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: 4-chloro-N-naphthalen-1-ylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: BOFIFTQCKIYFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-chloro-N-(4-nitronaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性硝化和1-萘胺衍生物的远程C–H活化叠氮化

  摘要：

  已经开发了一种简单而灵活的方案，该方案通过使用吡啶基酰胺片段作为可移动的导向基团，通过远程CH-H活化，通过铜催化的区域选择性C4硝化和1-萘胺的叠氮化。这些反应在温和的条件下进行，没有任何添加剂，可耐受各种官能团，并以良好或优异的收率提供了多种产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800912
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲酸 、 1-萘胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的芳香胺邻位 C-H 烷氧基化使用有机过氧化物：受阻醚的有效合成

  摘要：

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc01803e

文献信息

• Palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamines with alkyl chloroformates
  作者：Yaqi Shi、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob00586j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamine derivatives with alkyl chloroformates has been developed, exhibiting broad functional group tolerance, high regioselectivity, and oxidant-free conditions. Furthermore, the reaction features its ease of further functionalization and transformation. For example, the concise synthesis of one BET bromodomain

  已经开发了一种简单有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与烷基氯甲酸酯的C8–H烷氧基羰基化，具有宽泛的官能团耐受性，高区域选择性和无氧化剂条件。此外，该反应具有易于进一步官能化和转化的特征。例如，从获得的烷氧羰基化产物进行多步转化后，通过苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-1完成了一种BET溴结构域抑制剂的简明合成。另外，对照实验表明，该反应可能涉及自由基过程，而C–H键断裂可能不参与速率确定步骤。
• Co(II)-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl C–H Bonds with Carboxylic Acids
  作者：Jianyong Lan、Haisheng Xie、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01942

  日期：2017.8.18

  A cobalt(II)-catalyzed regioselective aryl C–H bond oxygenation between arenes and aryl or aliphatic carboxylic acids under bidendate-chelation assistance is developed. This method provides an efficient approach to acyoxy-substituted arenes with a broad range of functional group tolerance. Furthermore, this reaction system could be further applied to the preparation of polyfunctional naphthylenes.

  在二齿螯合螯合辅助下，开发了钴（II​​）催化的芳烃与芳基或脂肪族羧酸之间的区域选择性芳基C–H键氧合反应。该方法为具有宽泛的官能团耐受性的酰氧基取代的芳烃提供了一种有效的方法。此外，该反应体系可以进一步应用于多官能萘的制备。
• 一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112047879B

  公开（公告）日：2022-01-14

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：
• Merging cobalt and photoredox catalysis for the C8–H alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with alcohols
  作者：Zhaoliang Xu、Yu Hu、Lei Wang、Mingli Sun、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d1ob01721g

  日期：——

  A combined cobalt and photoredox catalysis system to realize the C8–H alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with alcohols was developed. Using commercially available alkyl alcohols as raw materials and Co(OAc)2 and rose bengal as catalysts, 1-naphthylamine derivatives reacted with alcohols to generate the corresponding C8–H alkoxylation products in good yields.

  开发了一种钴和光氧化还原联合催化系统，以实现 1-萘胺衍生物与醇的 C8-H 烷氧基化。以市售的烷基醇为原料，Co(OAc) 2和玫瑰红为催化剂，1-萘胺衍生物与醇反应生成相应的 C8-H 烷氧基化产物，收率良好。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C8–H alkoxycarbonylmethylation of 1-naphthylamides with α-chloroalkyl esters
  作者：Xiaolong Wang、Cancan Feng、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00648f

  日期：——

  picolinamide directed C8–H alkoxycarbonylmethylation of 1-naphthylamine derivatives with α-chloroalkyl esters has been developed. The reaction exhibited a broad substrate scope and good functional group tolerance with high isolated yields. Note that α-chloroalkyl esters as a new type of alkylating reagent could be easily functionalized further due to their pending an ester group.

  已经开发了一种有效的方案，用于钯催化的吡啶啉酰胺与α-氯烷基酯的1-萘胺衍生物的C8–H烷氧基羰基甲基化反应。该反应显示出宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高分离产率。注意，α-氯烷基酯作为新型的烷基化试剂，由于其悬而未决的酯基，可以容易地进一步官能化。