4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 392.3
• InChiKey: XUYFYADBSIYSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 、 4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-sulfonamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到N-(4-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过合成萘酰胺和磺酰胺等排体鉴定新型人 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 拮抗剂

  摘要：

  人类 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 已被广泛用作治疗各种炎症性疾病的靶点。最近，CCR8 在肿瘤微环境中的重要性已被证明，激发了人们对 CCR8 拮抗作为免疫肿瘤学治疗策略的兴趣。在先前描述的具有 CCR8 拮抗特性的萘磺酰胺上，应用电子等排的概念，导致在 CCL1 竞争结合和 CCR8 钙动员测定中发现了 IC 值在 nM 范围内的新型 CCR8 拮抗剂。通过同源分子模型合理化了最有效的同系物的优异 CCR8 拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107181
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过合成萘酰胺和磺酰胺等排体鉴定新型人 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 拮抗剂

  摘要：

  人类 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 已被广泛用作治疗各种炎症性疾病的靶点。最近，CCR8 在肿瘤微环境中的重要性已被证明，激发了人们对 CCR8 拮抗作为免疫肿瘤学治疗策略的兴趣。在先前描述的具有 CCR8 拮抗特性的萘磺酰胺上，应用电子等排的概念，导致在 CCL1 竞争结合和 CCR8 钙动员测定中发现了 IC 值在 nM 范围内的新型 CCR8 拮抗剂。通过同源分子模型合理化了最有效的同系物的优异 CCR8 拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107181