2-(2-n-octylethynyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-n-octylethynyl)phenol
• 英文别名: 2-Dec-1-ynylphenol；2-dec-1-ynylphenol
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: BOPJAMURAFLTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-n-octylethynyl)phenol 在 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-octyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环化反应，形成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种新颖的，选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环合法，用于合成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。在PdX（2），CuX（2）和HEt（3）NX的存在下，有选择地获得2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃作为主要产物。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol060908f

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of N-Propargylanilines and o-Alkynylphenols with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Keisuke Kato、Taichi Kusakabe、Emika Sekiyama、Yukari Ishino、Satoshi Motodate、Shigeki Kato、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1055/s-0031-1290805

  日期：2012.6

  Abstract Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols catalyzed by (box)Pd(II) complexes afforded symmetrical bis(quinolin-3-yl) and bis(benzofuran-3-yl) ketones, respectively, in moderate to excellent yields. Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。
• Palladium-Catalyzed Tandem Annulation: A Strategy To Construct 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00154

  日期：2015.4.17

  An efficient and ecofriendly method for the construction of 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols has been developed. This tandem annulation process, featuring one pot, three steps, good functional group tolerance, and high atom economy, makes this transformation efficient and practical. Moreover, this protocol is scalable, illustrating its potential applications in synthetic and pharmaceutical chemistry.