tert-butyl (1S,5R)-3-hydroxyimino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tert-butyl (1S,5R)-3-hydroxyimino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.3
• InChiKey: QCPJJHMDEDMYKA-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,5R)-3-hydroxyimino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,6S)-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化顺序对映选择性缩合合成螺旋状轴向手性双肟醚

  摘要：

  据报道，成功合成了螺旋形轴向手性双肟醚。该方法利用对称的 L 形二酮支架作为羰基组分，与羟胺进行对映选择性缩合，产生对映体含量高达 99% 的双轴手性肟醚。此外，还成功制备了具有高ee值的氮杂双环酮的轴向手性单肟醚。通过贝克曼重排可以很容易地合成各种手性双环内酰胺，这证明了其在有机合成化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00722
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-nortropinone 在 甲醇 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-3-hydroxyimino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化顺序对映选择性缩合合成螺旋状轴向手性双肟醚

  摘要：

  据报道，成功合成了螺旋形轴向手性双肟醚。该方法利用对称的 L 形二酮支架作为羰基组分，与羟胺进行对映选择性缩合，产生对映体含量高达 99% 的双轴手性肟醚。此外，还成功制备了具有高ee值的氮杂双环酮的轴向手性单肟醚。通过贝克曼重排可以很容易地合成各种手性双环内酰胺，这证明了其在有机合成化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00722

文献信息

• Synthesis of Helical-Shaped Axially Chiral Bisoxime Ethers via Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Sequential Enantioselective Condensations
  作者：Bing-ru Shao、Bai-hao Ren、Wen-feng Jiang、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00722

  日期：2024.4.5

  A successful synthesis of helical-shaped axially chiral bisoxime ethers is reported. This approach utilized symmetric L-shaped diketone scaffolds as carbonyl components for the enantioselective condensation with hydroxylamines, delivering dual axially chiral oxime ethers with up to 99% ee. Additionally, the axially chiral mono-oxime ethers of azabicyclic ketones with high ee’s were also successfully

  据报道，成功合成了螺旋形轴向手性双肟醚。该方法利用对称的 L 形二酮支架作为羰基组分，与羟胺进行对映选择性缩合，产生对映体含量高达 99% 的双轴手性肟醚。此外，还成功制备了具有高ee值的氮杂双环酮的轴向手性单肟醚。通过贝克曼重排可以很容易地合成各种手性双环内酰胺，这证明了其在有机合成化学中的潜在应用。