(1R,2R,6R,8R,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2R,6R,8R,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BDBGJSXZKMTMGP-CAZBWKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 (1R,2R,6R,8R,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylatedortho-Carboranyl Amino Acid

  摘要：

  本论文介绍了一种同时具有碳水化合物和氨基酸取代基的正硼烷衍生物的制备方法；丙炔胺打开葡萄糖呋喃内δ-内酯衍生物、癸硼烷与乙炔键发生环加成反应以及与 N-Fmoc-谷氨酸衍生物发生酰胺化反应是该合成方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40834

文献信息

• Synthesis of a Glycosylated<i>ortho</i>-Carboranyl Amino Acid
  作者：Christophe Morin、Christian Thimon、Luigi Panza

  DOI：10.1055/s-2003-40834

  日期：——

  The preparation of an ortho-carborane derivative bearing both carbohydrate and amino acid substituents is presented; opening of a glucofuranuro-γ-lactone derivative with propargylamines, cycloaddition of decaborane to an acetylenic bond and amidation with a N-Fmoc-glutamate derivative are the key-steps in this synthesis.

  本论文介绍了一种同时具有碳水化合物和氨基酸取代基的正硼烷衍生物的制备方法；丙炔胺打开葡萄糖呋喃内δ-内酯衍生物、癸硼烷与乙炔键发生环加成反应以及与 N-Fmoc-谷氨酸衍生物发生酰胺化反应是该合成方法的关键步骤。