3,5-hexadienyl-(N,N-diisopropyl)-2-cyanoethyl phosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-hexadienyl-(N,N-diisopropyl)-2-cyanoethyl phosphoramidite
• 英文别名: 3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(3E)-hexa-3,5-dienoxy]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₂₇N₂O₂P
• 分子量: 298.365
• InChiKey: BOXDUBMPTRYGNH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.5%的产率得到3,5-hexadienyl-(N,N-diisopropyl)-2-cyanoethyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Bioconjugation of Diene-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  In an effort to offer complementary technology for covalent biomolecule modification (bioconjugation), we have developed a method that exploits the aqueous acceleration of Diels-Alder reactions for this purpose. Three different diene phosphoramidite reagents have been synthesized that enable diene modification of synthetic oligonucleotides prepared by the phosphoramidite method. Clean and efficient Diels-Alder cycloaddition of these diene oligonucleotides with maleimide dieneophiles was carried out, and the labeled oligonucleotide bioconjugates were characterized by HPLC and electrospray mass spectrometry. Dieneophile stoichiometry, temperature, and pH are all parameters that were shown to influence the efficiency of the process.

  DOI：

  10.1021/jo0100190

文献信息

• Bioconjugation Of Macromolecules
  申请人：Sigma-Aldrich Co.

  公开号：EP2319854A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  The invention discloses a novel method for conjugating lipid macromolecules to other molecular entities. Specifically, this invention discloses a method for conjugating or derivatizing lipid macromolecules using cycloaddition reactions, such as the Diels-Alder reaction or 1,3-dipolar cycloadditions.

  本发明公开了一种将脂质大分子与其他分子实体共轭的新方法。具体来说，本发明公开了一种利用环化反应（如 Diels-Alder 反应或 1,3-二极环化反应）将脂质大分子共轭或衍生化的方法。
• Bioconjugation of Macromolecules
  申请人：Sigma-Aldrich Co. LLC

  公开号：EP2319855B1

  公开（公告）日：2016-04-06