[3-Chloro-5-(di-n-propylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: [3-Chloro-5-(di-n-propylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[3-Chloro-5-(dipropylamino)-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅S
• 分子量: 295.796
• InChiKey: BOXDULKQFVITTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 (3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)propanedinitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到[3-Chloro-5-(di-n-propylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 4-dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazines

  摘要：

  3,5-二氯-4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪 1 中的氯原子很容易在 Hünig 碱存在下被噻吩酚置换，前者在 -78 °C 时，后者在 20 °C 时，高产率地得到橙色的单芳基巯基和双芳基巯基衍生物（表 1）。同样，仲胺也能以高产率生成红色的单氨基化合物和蓝色的双氨基化合物（表 2）；例如，哌啶能在 -78 °C 时生成前者，在 -30 °C 时生成后者。与二异丙基胺的反应活性较低，只能得到单衍生物，产率较低（30%）。与氨和伯胺的反应比较复杂，因为形成的胺可以与邻近的氰基发生环化反应，苯胺只能得到低产率的吡咯并[2,3-c][1,2,6]噻二嗪 8。与已知的 4-氧代类似物 2 相比，4-二氰基亚甲基化合物 1 的反应性更强，但会出现氰基环化和二氰基亚甲基水解为酮基的复杂情况。3,5-二吗啉基-4-二氰亚甲基-1,2,6-噻二嗪 7c 在 MCPBA 或 N2O4 的作用下被氧化成亚砜 9，9 在三苯基膦-四氯甲烷的作用下还原成 7c，所有这些反应的产率都很高。噻二嗪 1 在 20 ℃ 下与二甲基亚砜发生复杂反应，生成三种呋喃并[2,3-c][1,2,6]噻二嗪 10、11 和（暂定）12，它们都可能是由二甲基亚砜置换氯的初始产物 13 通过环化和亚砜型重排生成的。本文提出了所有新反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b000964o