(cis)-5-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5,6a-dihydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (cis)-5-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5,6a-dihydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline
• 英文别名: (5R,6aS)-5-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5,6a-dihydroquinolino[1,2-a][3,1]benzoxazine
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 375.854
• InChiKey: BPBPMUYZWMVTLH-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4-氯苯甲醛 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(cis)-5-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5,6a-dihydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃与N-杂芳烃和醛或酮的多组分反应合成苯并-环化的1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  已经描述了涉及芳烃，N-杂芳族化合物（包括吡啶，喹啉和异喹啉）以及醛或酮的多组分反应，用于合成苯并环化的1，3-恶嗪衍生物。整个过程在温和的条件下进行，以35-85％的产率提供所需的产品。此外，当在该反应中使用3-OMe芳烃前体时，可以观察到区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.092

文献信息

• Synthesis of benzo-annulated 1,3-oxazine derivatives through the multi-component reaction of arynes with N-heteroaromatics and aldehydes or ketones
  作者：Peng Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.092

  日期：2013.12

  A multi-component reaction involving arynes, N-heteroaromatic compounds (including pyridine, quinoline, and isoquinoline), and aldehydes or ketones for the synthesis of benzo-annulated 1,3-oxazine derivatives has been described. The whole process is carried out under mild conditions and furnishes the desired products in 35–85% yields. Furthermore, regioselectivity and diastereoselectivity can be observed

  已经描述了涉及芳烃，N-杂芳族化合物（包括吡啶，喹啉和异喹啉）以及醛或酮的多组分反应，用于合成苯并环化的1，3-恶嗪衍生物。整个过程在温和的条件下进行，以35-85％的产率提供所需的产品。此外，当在该反应中使用3-OMe芳烃前体时，可以观察到区域选择性和非对映选择性。