(S)-4-(2-(methylthio)ethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-(2-(methylthio)ethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: BPNFBHIFXXJCGT-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 、 methyl (1-naphthyl)methyl carbonate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S)-4-(2-(methylthio)ethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯的不对称苯甲酰化

  摘要：

  前手性氮杂内酯亲核试剂的不对称苄基化使苄基能够催化引入，从而合成α，α-二取代氨基酸。本文中，我们报道了使用手性双（二苯基膦基苯甲酰基）二胺（dppba）配体的对映选择性钯催化过程。萘基和杂环基碳酸甲酯会与大量衍生自天然和非天然氨基酸的a内酯发生反应。对电离势垒较高的单环苄基亲电试剂必须使用磷酸酯离去基团才能反应。已经开发出了富电子和中性苄基亲电试剂的反应条件，并针对两个反应伙伴探索了反应范围。高水平的不对称感应以及亲电试剂的反应模式，通过两个不同的途径产生的3-苄基中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302390

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1002/chem.201302390

  日期：2013.11.4

  Asymmetric benzylation of prochiral azlactone nucleophiles enables the catalytic introduction of a benzyl group towards the synthesis of α,α‐disubstituted amino acids. Herein, we report an enantioselective palladium‐catalyzed process using chiral bis(diphenylphosphinobenzoyl)diamine (dppba) ligands. Naphthalene‐ and heterocycle‐based methyl carbonates react with a number of azlactones derived from

  前手性氮杂内酯亲核试剂的不对称苄基化使苄基能够催化引入，从而合成α，α-二取代氨基酸。本文中，我们报道了使用手性双（二苯基膦基苯甲酰基）二胺（dppba）配体的对映选择性钯催化过程。萘基和杂环基碳酸甲酯会与大量衍生自天然和非天然氨基酸的a内酯发生反应。对电离势垒较高的单环苄基亲电试剂必须使用磷酸酯离去基团才能反应。已经开发出了富电子和中性苄基亲电试剂的反应条件，并针对两个反应伙伴探索了反应范围。高水平的不对称感应以及亲电试剂的反应模式，通过两个不同的途径产生的3-苄基中间体。