(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R,9R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₄₄H₆₃NO₆Si₂
• 分子量: 758.158
• InChiKey: BPVZALWZZWDJSI-YOFIEGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.17h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 2. Synthesis of the Upper-Half Segment and Completion of the Total Synthesis
  作者：Toru Motozaki、Kiyoto Sawamura、Akari Suzuki、Keigo Yoshida、Tatsuo Ueki、Aiko Ohara、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol050763x

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. We have completed the total synthesis of natural (+)-tubelactomicin A (1), a 16-membered macrolide antibiotic. This Letter presents a highly efficient synthesis of the upper-half segment (C14-C24) and the completion of the total synthesis featuring a high-yielding Stille coupling for the connection of the upper-half and lower-half segments and Mukaiyama macrolactonization for

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。