6,7,8,9-tetrahydrophenazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydrophenazin-2-amine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-2-phenazinamine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: BPYZLHZIHVPRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydrophenazin-2-amine 生成 6,7,8,9-tetrahydro-1-thiocyanato-2-phenazinamine
  参考文献：
  名称：

  ALAIMO, R. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydrophenazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Brigatinib 类似物作为三级 EGFR 突变体（EGFRdel19/T790M/C797S 和 EGFRL858R/T790M/C797S）的有效抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  尽管表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂 (EGFR-TKI) 对 EGFR 突变的非小细胞肺癌患者的临床疗效令人鼓舞，但仍有相当多的患者在服用 EGFR-TKI 后会产生耐药性并最终出现疾病进展一段时间。EGFR del19/T790M/C797S和 EGFR L858R/T790M/C797S是在奥希替尼耐药肿瘤中发现的两种最常见的三级 EGFR 突变体，目前尚无临床批准的针对这些突变体的治疗方法。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于布加替尼支架的新型第四代EGFR抑制剂。经过广泛的 SAR 研究，化合物23最有希望的候选药物对 EGFR del19/T790M/C797S、EGFR L858R/T790M/C797S和其他临床相关 EGFR 突变体表现出强大的生化效力，同时保留了野生型 EGFR。在细胞试验中，化合物23有效抑制 BaF3 EGFR del19/T790M/C797S和

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128729

文献信息

• Direct synthesis of novel quinoxaline derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed reductive annulation of catechols and nitroarylamines
  作者：Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Kun Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09649c

  日期：——

  nitroarylamines, allowing straightforward access to two classes of novel quinoxaline derivatives, is reported. The reaction proceeds with operational simplicity, an easily available catalyst system, and a broad substrate scope, and without the need for pre-functionalization, which offers the potential for further design of new reductive transformations of renewable resources into value-added products.

  在此，报道了钯催化的儿茶酚和硝基芳基胺的新氢化环化反应，可直接使用两类新型喹喔啉衍生物。反应以操作简单，易于获得的催化剂体系和广泛的底物范围进行，并且无需进行预功能化，这为进一步设计可再生资源向增值产品的新还原转化提供了潜力。
• Thiocyanatoquinoxaline compounds with immunomodulating activity
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04540693A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  New thiocyanatoquinoxaline compounds useful as immunomodulating agents which have the general formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl or 5-thiocyanato-2-furanyl; R.sub.1 is hydrogen, methyl or 2-furanyl; or R and R.sub.1 taken together completes a cyclohexyl ring.

  新的硫氰酸喹喔啉化合物可用作免疫调节剂，其通式如下：##STR1## 其中R为氢、甲基或5-硫氰酸-2-呋喃基；R.sub.1为氢、甲基或2-呋喃基；或R和R.sub.1一起形成一个环己基环。
• 一种四氢吩嗪衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110776472B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明的制备方法包括以下步骤：在反应器中，加入硝基胺类化合物、二酚类化合物、金属催化剂、添加剂、还原剂和溶剂，搅拌反应，即得四氢吩嗪衍生物；所述硝基胺类化合物的结构如通式(1)所示，所述二酚类化合物的结构如通式(2)所示；其中，R1独立选自甲基、甲氧基、氨基、哌啶基或三氟甲基；R2独立选自甲基或酯基；n、m分别表示0～4的整数。本发明以稳定易得的硝基苯胺类化合物和生物质来源的二酚类化合物为原料一步合成四氢吩嗪衍生物，具有合成步骤简单、原料无毒且价廉易得、催化剂使用量低的优点，合成方法具有官能团兼容性好、原子经济性高的优点，有潜力去大规模一步制备四氢吩嗪衍生物。
• US4540693A
  申请人：——

  公开号：US4540693A

  公开（公告）日：1985-09-10