1-allyl-3-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-allyl-3-methylpiperidine
• 英文别名: 3-Methyl-1-prop-2-enylpiperidine
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: OOUWNPQGIBBWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 1-allyl-3-methylpiperidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-甲基-1-哌啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基叔胺的 N-氰化在温和条件下由溴化氰合成氰胺

  摘要：

  通过烯丙基叔胺与溴化氰的一步亲核取代反应选择性地形成氰胺。由于反应条件温和，反应收率良好，以及起始原料的商业可用性，这种新方法代表了通过 N-脱烯丙基化反应和 N-氰化反应合成氰胺的一种有价值的工具。锅。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588533
• 作为产物：
  描述：

  5-[N-allyl-(N-tert-butyloxycarbonyl)]amino-2-methyl-2-nitro-1-pentanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-allyl-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x

文献信息

• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PARTICULIÈRES
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2018035061A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  化学实体、药物组合物及其用于治疗癌症的方法，所述化学实体为激酶抑制剂。
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。
• WEISS. MULLER, JOACHIM;BERG, DIETER;HANSS. LER, GERD;REINECKE, PAUL
  作者：WEISS. MULLER, JOACHIM、BERG, DIETER、HANSS. LER, GERD、REINECKE, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Basische Äther, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031885B1

  公开（公告）日：1984-06-27
• US4376123A
  申请人：——

  公开号：US4376123A

  公开（公告）日：1983-03-08