cis-1-Carbethoxy-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1-Carbethoxy-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YUZKNBXQYOHOAA-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydronaphtholin-1-carbonsaeureethylester 、 氰化钾 在 18-冠醚-6 丙酮氰醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以59%的产率得到trans-1-Carbethoxy-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  受限构象的哌替啶类似物，第三手套。反式-3-甲基-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-octahydrobenzo (f) isoquinoline 的立体选择性合成和药理学测试

  摘要：

  3的氢氰化产生比例为11:1的反式/顺式氰基酯4a/4b，在氢化期间4b仅产生内酰胺5，而4a产生氨基酯6a。这可以逐步烷基化至6d。4a在二甲基或 过量的苄胺导致 6b 和 6c 与伯胺 6a 的混合物。6d 可以用烯丙基溴或氯乙腈和 LDA 烷基化，转化为 7 或 8，用 1,2-二溴乙烷同时季铵化并转化为 9。8 的环化氢化同时形成 10a 部分得到，而 9 的脱苄基定量得到标题化合物 2，其构型通过降解为 12 并通过 NMR 与 13 的比较得到证实。- 在药理试验中，2证明是一种强效的中枢镇痛剂；

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211222

文献信息

• Pethidin-Analoga mit eingeschränkter Konformation, 3. Mitt. Stereoselektive Synthese und pharmakologische Prüfung von trans-3-Methyl-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo(f)isochinolin
  作者：Eberhard Reimann、Franz Bracher、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19883211222

  日期：——

  Die Hydrocyanierung von 3 liefert die trans/cis‐Cyanoester 4a/4b im Verhältnis 11:1 4b gibt bei der Hydrierung ausschließlich das Lactam 5, 4a dagegen den Aminoester 6a. Dieser läßt sich schrittweise zu 6d alkylieren. Die Hydrierung von 4a bei Dimethyl‐bzw. Benzylaminüberschuß führt zu Gemischen von 6b bzw. 6c mit jeweils dem primären Amin 6a.6d ist mit Allylbromid bzw. Chloracetonitril und LDA unter

  3的氢氰化产生比例为11:1的反式/顺式氰基酯4a/4b，在氢化期间4b仅产生内酰胺5，而4a产生氨基酯6a。这可以逐步烷基化至6d。4a在二甲基或 过量的苄胺导致 6b 和 6c 与伯胺 6a 的混合物。6d 可以用烯丙基溴或氯乙腈和 LDA 烷基化，转化为 7 或 8，用 1,2-二溴乙烷同时季铵化并转化为 9。8 的环化氢化同时形成 10a 部分得到，而 9 的脱苄基定量得到标题化合物 2，其构型通过降解为 12 并通过 NMR 与 13 的比较得到证实。- 在药理试验中，2证明是一种强效的中枢镇痛剂；