cis-1-Carbethoxy-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1-Carbethoxy-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YUZKNBXQYOHOAA-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydronaphtholin-1-carbonsaeureethylester 、 氰化钾 在 18-冠醚-6 丙酮氰醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以59%的产率得到trans-1-Carbethoxy-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  受限构象的哌替啶类似物，第三手套。反式-3-甲基-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-octahydrobenzo (f) isoquinoline 的立体选择性合成和药理学测试

  摘要：

  3的氢氰化产生比例为11:1的反式/顺式氰基酯4a/4b，在氢化期间4b仅产生内酰胺5，而4a产生氨基酯6a。这可以逐步烷基化至6d。4a在二甲基或 过量的苄胺导致 6b 和 6c 与伯胺 6a 的混合物。6d 可以用烯丙基溴或氯乙腈和 LDA 烷基化，转化为 7 或 8，用 1,2-二溴乙烷同时季铵化并转化为 9。8 的环化氢化同时形成 10a 部分得到，而 9 的脱苄基定量得到标题化合物 2，其构型通过降解为 12 并通过 NMR 与 13 的比较得到证实。- 在药理试验中，2证明是一种强效的中枢镇痛剂；

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211222