6,7-dimethoxy-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2,4-dimethyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: WVMUJHIADRXEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one oxime 以 triethylorthoacetate 为溶剂， 以2.1 g (63%)的产率得到6,7-dimethoxy-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinazoline-3-oxides providing pharmacological activity

  摘要：

  本发明涉及一种新型替代喹唑啉-3-氧化物，以及一种增强心脏强心作用和支气管扩张作用的方法，其中将含有有效量心脏强心剂或支气管扩张剂的组合物单剂量分散在药学可接受的载体中，并向哺乳动物宿主施用。

  公开号：

  US04745118A1

文献信息

• One-step method for synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a 2-aminoaryl ketone with a hydroxamic acid using Zn(OTf)2 as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Rajpal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.150

  日期：2014.3

  A simple and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a hydroxamic acid with 2-aminoaryl ketones using zinc(II) triflate as the catalyst is described.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锌（II）作为催化剂使异羟肟酸与2-氨基芳基酮反应来制备2,4-二取代的喹唑啉3-氧化物。
• One-step synthesis of 4-methyl-2-substituted quinazoline-3-oxides via polyphosphoric acid catalyzed acylation of electron-rich anilides with nitroethane
  作者：Igor Yu Grishin、Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Yuriy I. Grishin、Alexander V. Leontiev、Dmitrii A. Aksenov

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133784

  日期：2024.1

  A diverse set of 4-methyl-2-substituted quinazoline-3-oxides has been prepared using polyphosphoric acid both as a reaction medium and a Brønsted-acid catalyst. The reaction proceeds in a domino fashion via the formation of a corresponding oxime followed by exo-trig cyclization and elimination of a water molecule which leads, ultimately, to the target N-oxide heterocycles.

  使用多磷酸作为反应介质和布朗斯台德酸催化剂，制备了多种 4-甲基-2-取代的喹唑啉-3-氧化物。该反应以多米诺骨牌方式进行通过形成相应的肟，然后形成exo-trig 环化并消除水分子，最终形成目标N-氧化物杂环。
• US4745118A
  申请人：——

  公开号：US4745118A

  公开（公告）日：1988-05-17