8-cyano-N,N-dimethylamino-1-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-cyano-N,N-dimethylamino-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-cyano-8-(dimethylamino)naphthalene；8-Dimethylaminonaphthalene-1-carbonitrile；8-(dimethylamino)naphthalene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: DWIQDYRBVLOPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 8-cyano-N,N-dimethylamino-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  周基取代的轴向手性萘基酮的相关旋转和异常荧光性质

  摘要：

  已通过1 H NMR光谱研究了具有四面体氨基和三角平面羰基的8-（二甲基氨基）萘基酮中两个转子的动力学。通过芳基氮和芳基羰基旋转以及可能的胺转化来描述动力学系统。由于两个在基态中扭曲的转子紧密互锁，因此产生了以下问题：过程之间的关联程度如何，静电相互作用对屏障的影响程度如何。如果是异丙基，叔丁基，转子和苄基酮的耦合要足够牢固，以使相关旋转在能量上优于单个组的独立旋转。对于甲基和三甲氧基苯基酮，由于取代基的联锁程度较小，因此可以区分Ar-N和Ar-C势垒。尽管取代基有所不同，但低势垒以及类似的Ar-C和Ar-N旋转是由于四面体NMe 2的假旋转和反转团体。这样的过程极大地减小了过渡态中的空间和静电势垒，并且还减少了萘平面的能量上昂贵的扭曲。完全反演的较大空间位阻可部分补偿较弱的静电排斥，因此建议采用三角平面过渡态。另外，这允许更大的周向距离。1,8-供体/受体取代的萘表现出不同寻常的荧光特性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3279::aid-ejoc3279>3.0.co;2-h

文献信息

• The search for efficient intramolecular proton transfer from carbon: the kinetically silent intramolecular general base-catalysed elimination reaction ofO-phenyl 8-dimethylamino-1-naphthaldoximes
  作者：Nabil Asaad、John E. Davies、David R. W. Hodgson、Anthony J. Kirby、Liisa van Vliet、Laura Ottavi

  DOI：10.1002/poc.858

  日期：2005.2

  The ready elimination of phenol/phenoxide from the O-phenyl oxime 10E derived from 8-dimethylamino-1-naphthaldehyde, necessarily involving proton transfer from carbon, is catalysed by the neighbouring NMe2 group at pH > 9. However, reaction is faster, rather than slower, at lower pH. It is shown that the step involving proton transfer is not cleanly rate determining at any pH: the preferred route involves

  在pH> 9的情况下，相邻的NMe 2基团催化了从8-二甲基氨基-1-萘甲醛衍生的O-苯基肟10E中消除苯酚/苯氧化物的过程，这必然涉及质子从碳中转移出来。而不是在较低的pH值下较慢。结果表明，涉及质子转移的步骤不能在任何pH值下精确地确定其速率：优选的途径包括顺式/反式异构化以形成反应性更高的Z-异构体。无法从可用数据中提取抗消除的速率常数，因此不可能可靠地估算有效摩尔浓度（EM）。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.