diisobutyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisobutyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate
• 英文别名: 1-[3-Isothiocyanatopropyl(2-methylpropoxy)phosphoryl]oxy-2-methylpropane；1-[3-isothiocyanatopropyl(2-methylpropoxy)phosphoryl]oxy-2-methylpropane
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₃PS
• 分子量: 293.367
• InChiKey: ZBJWYTODUJUZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 diisobutyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(2R)-2-acetamido-3-[3-[bis(2-methylpropoxy)phosphoryl]propylcarbamothioylsulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含磷的异硫氰酸盐衍生的巯基酸可作为亲本异硫氰酸盐在实验肿瘤学中的有用替代品

  摘要：

  合成了由异硫氰酸酯衍生的一系列膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物。温度依赖的动态质子去耦311 H NMR研究表明，在大多数情况下，这些化合物是以旋转异构体的混合物形式获得的。此外，证实了由亲本异硫氰酸酯合成的巯基酸的生物学相关的可逆性。在人结肠癌细胞系（LoVo及其耐阿霉素的亚系LoVo / DX）中，所有化合物均在体外被评估为高活性抗增殖剂。细胞周期进程和caspase-3活性分析表明，化合物具有中等程度的凋亡诱导剂活性，并且对LoVo细胞的细胞周期进程影响不大。我们的结果证实，异硫氰酸酯衍生的巯基酸为母体化合物提供了合理的替代品，并且可以在未来有关异硫氰酸酯作为抗癌剂的研究中取代它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.042
• 作为产物：
  描述：

  diisobutyl 3-azidopropylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 diisobutyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新型膦酸酯类似物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.028

文献信息

• Novel phosphonate analogs of sulforaphane: Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.028

  日期：2017.5

  of over forty, novel, structurally diverse phosphonate analogs of sulforaphane (P-ITCs) were designed, synthesized and fully characterized. All compounds were evaluated for antiproliferative activity in vitro on Lovo and LoVo/DX colon cancer cell lines. All compounds exhibited high antiproliferative activity, comparable or higher to the activity of naturally occurring benzyl isothiocyanate and sulforaphane

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。
• Phosphorus-containing isothiocyanate-derived mercapturic acids as a useful alternative for parental isothiocyanates in experimental oncology
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Jarosław Ciekot、Łukasz Winiarski、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.042

  日期：2018.8

  A series of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides isothiocyanate-derived mercapturic acids were synthesized. A temperature dependence dynamic proton decoupled 31P NMR studies indicated that in most cases the compounds were obtained as a mixture of rotamers. Moreover, biologically relevant reversibility of mercapturic acids synthesis from the parental isothiocyanates was confirmed. All compounds

  合成了由异硫氰酸酯衍生的一系列膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物。温度依赖的动态质子去耦311 H NMR研究表明，在大多数情况下，这些化合物是以旋转异构体的混合物形式获得的。此外，证实了由亲本异硫氰酸酯合成的巯基酸的生物学相关的可逆性。在人结肠癌细胞系（LoVo及其耐阿霉素的亚系LoVo / DX）中，所有化合物均在体外被评估为高活性抗增殖剂。细胞周期进程和caspase-3活性分析表明，化合物具有中等程度的凋亡诱导剂活性，并且对LoVo细胞的细胞周期进程影响不大。我们的结果证实，异硫氰酸酯衍生的巯基酸为母体化合物提供了合理的替代品，并且可以在未来有关异硫氰酸酯作为抗癌剂的研究中取代它们。