[2-(2-(((3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-2-hydroxysuccinic acid]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [2-(2-(((3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-2-hydroxysuccinic acid]
• 英文别名: 2'-O-citryl-ADP-ribose；2-[2-[(3R,4R,5R)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-2,4-dihydroxyoxolan-3-yl]oxy-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₂₀P₂
• 分子量: 733.43
• InChiKey: YFXLPLJNSWSCTF-DCAABCOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  392
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 柠檬酸 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [2-(2-(((3R,4R,5S)-2-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-2-hydroxysuccinic acid] 、 [2-(2-(((3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-2-hydroxysuccinic acid]
  参考文献：
  名称：

  NAD和羧酸盐的一步非酶法合成O-乙酰基-ADP-核糖及其类似物

  摘要：

  O-乙酰基-ADP-核糖（OAADPR）是由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）产生的代谢产物，是sirtuin介导的蛋白质脱乙酰作用的产物。我们在这里介绍了一种简单的，一步法的，由NAD和乙酸钠在乙酸中合成OAADPR的方法。我们将反应扩展到其他羧酸，证明NAD和非水羧酸盐缓冲液之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo2008466

文献信息

• One-Step, Nonenzymatic Synthesis of <i>O</i>-Acetyl-ADP-ribose and Analogues from NAD and Carboxylates
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Karsten J. Koppetsch、Robert B. Perni

  DOI：10.1021/jo2008466

  日期：2011.8.19

  O-Acetyl-ADP-ribose (OAADPR) is a metabolite produced from nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) as a product of sirtuin-mediated protein deacetylation. We present here a simple, one-step, nonenzymatic synthesis of OAADPR from NAD and sodium acetate in acetic acid. We extended the reaction to other carboxylic acids, demonstrating that the reaction between NAD and nonaqueous carboxylate buffers produces

  O-乙酰基-ADP-核糖（OAADPR）是由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）产生的代谢产物，是sirtuin介导的蛋白质脱乙酰作用的产物。我们在这里介绍了一种简单的，一步法的，由NAD和乙酸钠在乙酸中合成OAADPR的方法。我们将反应扩展到其他羧酸，证明NAD和非水羧酸盐缓冲液之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯的混合物。