2-(4-amino-phenyl)-2H-isoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-phenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)isoquinolin-1(2H)-one；N-p-aminophenylisoquinoline-1(2H)-one；2-(4-aminophenyl)isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LWJGBQFJGGIJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-phenyl)-2H-isoquinolin-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(3-(4-(4-(1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 SSRIs 的 1-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)pyridin-2(1H)-one 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)pyridin-2(1H)-one 衍生物，并对其血清素 (5-HT) 再摄取抑制活性进行了评估。体外结果表明，大多数评估的化合物显示出有效的 5-HT 再摄取抑制。最有前途的化合物A20在人肝微粒体中稳定，具有良好的药代动力学特性。化合物A20 的体内抗抑郁研究表明，A20可以有效地拮抗对氯苯丙胺 (PCA) 诱导的下丘脑血清素消耗，并减少大鼠强迫游泳试验 (FST) 中的不动时间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113644

文献信息

• 2-(异喹啉-1(2H)-酮-4-基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN112876413B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性。化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料不同异喹啉‑1(2H)‑酮和不同2，2‑二氟‑2‑溴乙酸酯或酰胺溶解在环己烷中，然后加入配体、钯催化剂，在20～150℃下反应6～36小时，反应终止后分离提纯粗产物，得到2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物。本方法的优点是：原料简单易得，操作简单，收率高，底物适应范围广，制备产品易于纯化。所得到的化合物均具有良好的抗病毒活性。
• A Palladium(0)‐Catalyzed C4 Site‐Selective C−H Difluoroalkylation of Isoquinolin‐1( <i>2H</i> )‐Ones
  作者：You‐Quan Zhu、Li‐Wen Hui、Shi‐Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202001614

  日期：2021.4.13

  Herein, we report a Palladium(0)‐catalyzed C4 site‐selective C−H difluoroalkylation of isoquinolin‐1(2H)‐ones through a radical pathway. The present reaction enables the preparation of 2,2‐difluoro‐2‐(1‐oxo‐1,2‐dihydroisoquinolin‐4‐yl)acetates/acetamides through the direct cross‐coupling reaction of readily available isoquinolin‐1(2H)‐ones with 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetates or 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetamides

  在本文中，我们报告了通过自由基途径对异喹啉-1（2H）-进行钯（0）催化的C4位点选择性CH二氟烷基化反应。本反应可通过容易获得的异喹啉-1（2H）-直接交叉偶联反应来制备2,2-二氟-2-（1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-基）乙酸酯/乙酰胺含2溴2,2,2-二氟乙酸酯或2溴2,2,2-二氟乙酰胺的化合物。因此，该方法提供了将二氟乙酸酯或二氟乙酰胺部分安装到生物活性分子中的有效且方便的方法。生物测定结果表明，在C4位置引入这些二氟基团有助于改善其抗病毒活性和化合物5 ab 被发现与商业宁南霉素具有相似的抗病毒活性。
• NOVEL AZACYCLYL-SUBSTITUTED ARYLDIHYDROISOQUINOLINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090264403A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinones and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinone of the invention or its derivative, and the use of the azacyclyl-substituted aryidihydroisoquinolinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物、其生理上可耐受的盐和生理功能衍生物、其制备方法、包含本发明中至少一种含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮或其衍生物的药物以及将本发明中的含氮杂环取代的芳基二氢异喹啉酮及其衍生物用作MCH拮抗剂。
• Substituted Piperazine Compounds And Methods Of Use Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160244429A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided herein are novel piperazine compounds and pharmaceutical compositions thereof comprising the piperazine compounds for inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT1A receptor agonists. Also provided herein are methods for preparing the novel piperazine compounds and pharmaceutical compositions thereof, and uses of them in treating central nervous system (CNS) dysfunction.

  本文提供了新型哌嗪化合物及其制药组合物，其中包括哌嗪化合物以抑制血清素再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了制备新型哌嗪化合物和制药组合物的方法，并将其用于治疗中枢神经系统（CNS）功能障碍。
• US8822495B2
  申请人：——

  公开号：US8822495B2

  公开（公告）日：2014-09-02