1-(2-chloroethyl)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazol-3-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazol-3-ium chloride
• 英文别名: 5-[3-(2-chloroethyl)-4,5-dihydrotriazol-3-ium-1-yl]-2H-isoquinolin-1-one;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₄O*Cl
• 分子量: 313.186
• InChiKey: OJKLHGJJHAWVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 5-氨基-1(2H)-异喹啉酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-chloroethyl)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  针对PARP和DNA的新型分子的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  为了增强BRCA1或2型缺乏肿瘤中聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的细胞毒性潜能，我们设计了一系列分子，这些分子包含与PARP靶向支架相连的1,2,3-三氮烯部分。基于细胞的选择性测定涉及BRCA2缺陷型中国仓鼠细胞系及其对应的BRCA2野生型转染子，用于预测后一种药物的PARP靶向潜力。结果表明，向PARP抑制剂中添加DNA破坏功能有所降低，但并未消除BRCA2缺陷型细胞的选择性靶向作用。DNA损伤部分增强了BRCA2的效力细胞缺陷减少2–20倍。发现最具选择性的双重PARP-DNA靶向剂14b具有双重DNA和PARP靶向特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.054

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel molecules designed to target PARP and DNA
  作者：Elliot Goodfellow、Zhor Senhaji Mouhri、Christopher Williams、Bertrand J. Jean-Claude

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.054

  日期：2017.2

  or 2 deficient tumours, we designed a series of molecules containing a 1,2,3-triazene moiety tethered to a PARP targeting scaffold. A cell-based selectivity assay involving a BRCA2-deficient Chinese hamster cell line and its corresponding BRCA2 wild type transfectant, was used to predict the PARP targeting potential of the latter agents. The results showed that adding a DNA damaging function to the PARP

  为了增强BRCA1或2型缺乏肿瘤中聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的细胞毒性潜能，我们设计了一系列分子，这些分子包含与PARP靶向支架相连的1,2,3-三氮烯部分。基于细胞的选择性测定涉及BRCA2缺陷型中国仓鼠细胞系及其对应的BRCA2野生型转染子，用于预测后一种药物的PARP靶向潜力。结果表明，向PARP抑制剂中添加DNA破坏功能有所降低，但并未消除BRCA2缺陷型细胞的选择性靶向作用。DNA损伤部分增强了BRCA2的效力细胞缺陷减少2–20倍。发现最具选择性的双重PARP-DNA靶向剂14b具有双重DNA和PARP靶向特性。