tyrosyl oleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tyrosyl oleate
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl oleate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: NEDFFPHPQFWCRE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrosyl oleate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到hydroxytyrosyl oleate
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 、 对羟基苯乙醇 在 Novozym 435 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tyrosyl oleate
  参考文献：
  名称：

  橄榄油副产物中羟基酪醇油酸酯（具有抗炎特性的羟基酪醇衍生物）的鉴定

  摘要：

  评价了具有短，中和长酰基链的羟基酪氨酸酯减少脂多糖刺激的RAW264.7巨噬细胞减少一氧化氮（NO）产生的能力。在测试的化合物中，发现C18酯，即硬脂酸羟基酪氨酯（HtySte）和油酸羟基酪氨酯（HtyOle），以浓度依赖的方式降低NO的产生，而其他化合物（包括母体羟基酪醇）在测试浓度下无效。范围（0.5-5μM）。对HtyOle潜在的免疫调节特性的进一步研究表明，前列腺素E 2具有明显的浓度依赖性。生产。在转录水平上，HtyOle抑制诱导型NO合酶，环氧合酶2和白介素1β的表达。此外，通过高效液相色谱-质谱联用，首次在橄榄油副产品中鉴定出HtyOle。相比之下，完整橄榄中未发现HtyOle。我们的结果表明，HtyOle是在石油加工过程中形成的，代表了其中存在羟基酪醇的重要形式。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.12.007

文献信息

• Convenient Synthesis of Hydroxytyrosol and Its Lipophilic Derivatives from Tyrosol or Homovanillyl Alcohol
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Maurizio Barontini、Fernanda Crisante

  DOI：10.1021/jf801558z

  日期：2008.10.8

  chemoselective protection of the alcoholic group of these compounds was performed by using dimethyl carbonate (DMC) as reagent/solvent; second, the oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) or Dess-Martin periodinane reagent (DMP) and in situ reduction with sodium dithionite (Na2S2O4) allowed the preparation of carboxymethylated hydroxytyrosol; finally, by a mild hydrolytic step, hydroxytyrosol was

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。
• Enzymatic Synthesis of Tyrosol-Based Phenolipids: Characterization and Effect of Alkyl Chain Unsaturation on the Antioxidant Activities in Bulk Oil and Oil-in-Water Emulsion
  作者：Garima Pande、Casimir C. Akoh

  DOI：10.1007/s11746-015-2775-4

  日期：2016.3

  antioxidants. Free fatty acids and fatty acid ethyl esters (substrate molar ratio tyrosol: acyl donor, 1:10) were used as acyl donors and immobilized lipase from Candida antarctica was the biocatalyst (10 %). The phenolipids were isolated and characterized using ESI–MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR. Peroxide value (PV) and para‐anisidine value (p‐AV) were measured to evaluate their antioxidant activities in bulk

  脂质的氧化稳定性是影响其质量的最重要参数之一。制备具有相同碳烷基链但不饱和度不同（C18：0至C18：4n3）的脂肪酶催化的亲脂性酪氨酸酯，并将其用作抗氧化剂。游离脂肪酸和脂肪酸乙酯（底物摩尔比酪醇：酰基供体，1:10）用作酰基供体，来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶是生物催化剂（10％）。使用ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR分离和表征酚脂。过氧化物值（PV）和对茴香胺值（p‐AV）被测量以评估其在散装油结构脂质（SL）和水包油乳液（基于SL的婴儿配方奶粉）中的抗氧化活性。两种类型的酰基供体在产率和反应时间上均未发现明显差异。但是，随着脂肪酸的不饱和度增加，反应时间也增加。在SL中，酪氨酸酯的抗氧化活性比酪醇低，而烷基链的添加增强了婴儿配方中酪醇的抗氧化效率。油酸酪氨酯是乳液体系中最有效的抗氧化剂，其次是硬脂酸酪氨酯和亚油酸酪氨酯。这些结果表明合成的酚脂可用作脂质类产品中潜在的抗氧化剂。
• Synthesis and Curing of Crosslinkable Polyphenols from Urushiol Analogues
  作者：Takashi Tsujimoto、Ryohei Ikeda、Hiroshi Uyama、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2000.1122

  日期：2000.10

  New crosslinkable polyphenols were designed on the basis of model “urushi” and synthesized by oxidative polymerization of urushiol analogues, phenol derivatives bearing an unsaturated group. The polyphenols were readily cured to give crosslinked polymeric films with high gloss surface.

  以 "乌拉草 "为模型设计了新型可交联多酚，并通过乌拉草醇类似物（带有不饱和基团的苯酚衍生物）的氧化聚合合成了这种多酚。这些多酚很容易固化，形成具有高光泽表面的交联聚合物薄膜。
• [EN] METHOD FOR PREPARING HYDROXYTYROSOL DERIVATIVES AND OF HYDROXYTYROSOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'HYDROXYTYROSOL ET D'HYDROXYTYROSOL
  申请人：UNI DEGLI STUDI DELLA TUSCIA

  公开号：WO2008110908A9

  公开（公告）日：2009-02-12
• Lipophilic (Hydroxy)phenylacetates by Solvent-Free Lipase-Catalyzed Esterification and Transesterification in Vacuo
  作者：Petra Weitkamp、Nikolaus Weber、Klaus Vosmann

  DOI：10.1021/jf8002224

  日期：2008.7.1

  Various long-chain alkyl (hydroxy)phenylacetates were prepared in high yield by lipase-catalyzed transesterification of the corresponding short-chain alkyl hydroxyphenyl acetates and fatty alcohols in equimolar ratios. The reactions were performed in vacuo at moderate temperatures in the absence of solvents and drying agents in direct contact with the reaction mixture. Immobilized lipase B from Candida antarctica(Novozym 435) was the most effective biocatalyst for the various transesterification reactions. Generally, Novozym 435-catalyzed transesterifications of short-chain alkyl (hydroxy)phenylacetates with long-chain alcohols led to higher conversions and enzyme activities than the corresponding esterifications. For example, the transesterification activity was up to 4-fold higher than the esterification activity for the formation of oleyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate using Novozym 435 as a biocatalyst. The relative transesterification activities were as follows: phenylacetate > 3-methoxyphenylacetate approximate to 4-methoxyphenylacetate > 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate > 3-hydroxyphenylacetate approximate to 4-hydroxyphenylacetate >> 2-methoxyphenylacetate >> 3,4-dihydroxyphenylacetate. With respect to the position of methoxy and hydroxy substituents, the transesterification activity of Novozym 435 decreased in the order meta approximate to para >> ortho. Compounds with inverse chemical structures, for example, tyrosyl oleate, were obtained by Novozym 435-catalyzed esterification and transesterification of fatty acids and their methyl esters, respectively, with 2-phenylethan-1-ols. In contrast to the transesterifications of short-chain alkyl (hydroxy)phenylacetates with fatty alcohols, higher conversions and enzyme activities were observed for the Novozym 435-catalyzed esterifications of (hydroxy)phenylethanols with long-chain fatty acids than the corresponding transesterifications with fatty acid methyl esters.