hydroxytyrosyl oleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: hydroxytyrosyl oleate
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl oleate；Cis-Hydroxytyrosol Oleate；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: HYIZEYFHDOFSNE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethyl oleate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到hydroxytyrosyl oleate
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z

文献信息

• Natural compounds and their derivatives for the prevention and treatment of cardiovascular, hepatic and renal diseases and for cosmetic applications
  申请人：——

  公开号：US20030225160A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention refers to the use of phenolic compounds and their derivatives represented by formula I wherein R 1 and R 2 are selected from among: OH, OCOalkyl, or OCOalkenyl, and R 3 is either H, OH, OCOalkyl or OCOalkenyl, wherein the alkyl or alkenyl chains present from 2 to 22 carbon atoms and wherein at least one OCOalkyl or OCOalkenyl group is present in the structure, for the prevention and treatment of cardiovascular, hepatic or renal diseases, as well as to their cosmetic applications, to compositions that include these compounds and to some novel phenolic compounds and derivatives.

  本发明涉及酚类化合物及其衍生物的使用，其表示为公式I，其中R1和R2从以下选项中选择：OH、OCO烷基或OCO烯基，R3为H、OH、OCO烷基或OCO烯基，其中烷基或烯基链含有2至22个碳原子，并且结构中至少存在一个OCO烷基或OCO烯基基团，用于预防和治疗心血管、肝脏或肾脏疾病，以及它们的化妆品应用，包括这些化合物的组合物和一些新型酚类化合物和衍生物。
• Lipase-Produced Hydroxytyrosyl Eicosapentaenoate is an Excellent Antioxidant for the Stabilization of Omega-3 Bulk Oils, Emulsions and Microcapsules
  作者：Taiwo Akanbi、Colin Barrow

  DOI：10.3390/molecules23020275

  日期：——

  In this study, several lipophilic hydroxytyrosyl esters were prepared enzymatically using immobilized lipase from Candida antarctica B. Oxidation tests showed that these conjugates are excellent antioxidants in lipid-based matrices, with hydroxytyrosyl eicosapentaenoate showing the highest antioxidant activity. Hydroxytyrosyl eicosapentaenoate effectively stabilized bulk fish oil, fish-oil-in-water emulsions and microencapsulated fish oil. The stabilizing effect of this antioxidant may either be because it orients itself with the omega-3 fatty acids in the oil, thereby protecting them against oxidation, or because this unstable fatty acid can preferentially oxidise, thus providing an additional mechanism of antioxidant protection. Hydroxytyrosyl eicosapentaenoate itself was stable for one year when stored at −20 °C.

  在本研究中，采用来自南极酵母B的固定化脂肪酶酶法制备了几种亲脂性羟基酪醇酯。氧化测试表明，这些结合物在脂质基质中表现出优异的抗氧化性能，其中羟基酪醇二十烯酸酯展现出最高的抗氧化活性。羟基酪醇二十烯酸酯有效稳定了大宗鱼油、鱼油水乳液和微胶囊鱼油。该抗氧化剂的稳定作用可能是因为它与油中的 omega-3 脂肪酸排列在一起，从而保护它们免受氧化，或者是因为这种不稳定的脂肪酸能够优先氧化，从而提供额外的抗氧化保护机制。羟基酪醇二十烯酸酯在 -20 °C 存储时本身稳定性可达一年。
• Chemoenzymatic synthesis of hydroxytyrosol monoesters and their suppression effect on nitric oxide production stimulated by lipopolysaccharides
  作者：Ayaka Sakakura、Martin Pauze、Atsuhiro Namiki、Megumi Funakoshi-Tago、Hiroomi Tamura、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Takeshi Sugai

  DOI：10.1080/09168451.2018.1530970

  日期：2019.2.1

  over phenolic hydroxy group in tyrosol, and 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated hydroxylation adjacent to the remaining free phenolic hydroxy group. Examination of their suppression effects on nitric oxide production stimulated by lipopolysaccharides in RAW264.7 cells showed that hydroxytyrosol butyrate exhibited the highest inhibition (IC50 7.0 μM) among the tested compounds.

  羟基酪醇[2-（3,4-二羟基苯基）乙醇]的脂肪酸单酯是由酪醇（4-羟基苯基乙醇）分两步通过连续念珠菌南极脂肪酶B催化酚基羟基上的伯脂族羟基的化学选择性酰化反应而合成的。酪醇和2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的羟基化反应，与剩余的游离酚羟基相邻。检查其对RAW264.7细胞中脂多糖刺激的一氧化氮产生的抑制作用，结果表明丁酸羟基酪醇显示出最高的抑制作用（IC50 7.0μM）。
• Natural products and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030236202A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to the use of phenolic compounds and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases, to compositions comprising these compounds, and to some novel phenolic compounds.

  该发明涉及利用酚类化合物及其衍生物来保护免受神经退行性疾病的影响，涉及包含这些化合物的组合物，以及一些新型酚类化合物。
• Cerium(III) chloride-promoted chemoselective esterification of phenolic alcohols
  作者：Elisabetta Torregiani、Gianfranco Seu、Alberto Minassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.042

  日期：2005.3

  method for the chemoselective esterification of phenolic alcohols is described. The reaction overcomes the tyranny of protection, and capitalizes on the activation of acyl halides with cerium(III) chloride to selectively esterify alcohol hydroxyls in the presence of phenolic ones. The generality of the reaction was demonstrated with a series of phenolic alcohols of dietary relevance (vanillol, hydroxytyrosol

  描述了一种温和且操作简单的酚醇化学选择性酯化方法。该反应克服了保护的专制，并利用了氯化铈（III）活化酰基卤来在酚类羟基的存在下选择性酯化醇羟基。一系列具有饮食相关性的酚醇（香草醛，羟基酪醇，表儿茶素）证明了该反应的普遍性，从而迅速进入了一系列与生物医学研究相关的化合物，其中一些以前只能通过酶促方法获得。