[S,R,S,R]-2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-4,5-bis[2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethylaminomethyl]-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [S,R,S,R]-2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-4,5-bis[2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethylaminomethyl]-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene
• 英文别名: 2,8-bis(4-chlorobutyl)-4,6-bis[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]pyrido[4,3-b][1,6]naphthyridine-1,9-dione
• 化学式: C₃₉H₄₇Cl₂N₅O₄
• 分子量: 720.739
• InChiKey: RDIAYUPAHXAPSJ-XBUHVGCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到[S,R,S,R]-2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-4,5-bis[2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethylaminomethyl]-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs-现成的具有多种功能的新型金属配体。

  摘要：

  Hantzsch吡啶羧酸与二烷基甲酰胺和POCl3的相互作用，然后用NH4OH处理，得到1,8-二氧-1,2,7,8-四氢-2,7,10-三氮杂蒽（DOTTADs），具有很大的应用潜力I和II类金属和某些过渡金属的配体。类似地，对于DOTTAD或其相应的双亚胺，相应的汉茨酯通过可分离的中间体，然后用胺RNH 2处理。DOTTAD-亚胺也可以与胺一起从DOTTAD获得，并且该反应与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷以及大环胺以及手性胺也有效。DOTTAD-亚胺可以用二乙基硅烷和威尔金森氏催化剂还原为相应的胺，也可以由DOTTAD通过与胺和Na（AcO）3BH的还原胺化反应形成。

  DOI：

  10.1039/b301209n

文献信息

• DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality
  作者：Andrea Arany、Otto Meth-Cohn、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/b301209n

  日期：2003.4.23

  The interaction of Hantzsch pyridinecarboxylic acids with dialkylformamides and POCl3, followed by treatment with NH4OH yields 1,8-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracenes (DOTTADs), which have great potential as useful ligands for Group I and II metals and some transition metals. The corresponding Hantszch esters similarly for DOTTADs or their bis-imines by way of isolable intermediates,

  Hantzsch吡啶羧酸与二烷基甲酰胺和POCl3的相互作用，然后用NH4OH处理，得到1,8-二氧-1,2,7,8-四氢-2,7,10-三氮杂蒽（DOTTADs），具有很大的应用潜力I和II类金属和某些过渡金属的配体。类似地，对于DOTTAD或其相应的双亚胺，相应的汉茨酯通过可分离的中间体，然后用胺RNH 2处理。DOTTAD-亚胺也可以与胺一起从DOTTAD获得，并且该反应与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷以及大环胺以及手性胺也有效。DOTTAD-亚胺可以用二乙基硅烷和威尔金森氏催化剂还原为相应的胺，也可以由DOTTAD通过与胺和Na（AcO）3BH的还原胺化反应形成。