3-cinnamylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cinnamylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Phenylprop-2-enyl)quinazolin-4-one；3-(3-phenylprop-2-enyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OBEBLOAGMLBYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 4-羟基喹唑啉 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-cinnamylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N 3-杂环通过sp 3 C–H氧化钯催化的烯丙基酰胺化

  摘要：

  通过PdCl 2催化剂通过末端烯烃的烯丙基C–H活化，报道了电子缺陷的互变异构性N-杂环的原子经济直接分子间烯丙基酰胺化反应。该反应不需要任何活化剂（碱或路易斯酸）或外部配体，并可以进行高化学反应（N对O），区域反应（线性对支链）和立体选择性（E对Z））用于各种N杂环和末端烯烃。机理研究和化学计量学研究证实了亚砜-配体辅助的烯丙基CH键断裂在反应路径中形成了π-烯丙基钯中间体。在分子间竞争中观察到极好的选择性，表明N-杂环的不同亲核性和烯丙基CH键断裂直接从末端烯烃形成π-烯丙基铝配合物的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01818

文献信息

• Single-atom skeletal editing of 2H-indazoles enabled by difluorocarbene
  作者：Yao Zhou、Fuling Chen、Ziru Li、Junjie Dong、Jingnan Li、Bohao Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-023-1599-4

  日期：2023.7

  A novel difluorocarbene promoted single-atom skeletal editing of 2H-indazoles is demonstrated herein. Ethyl bromodifluoroacetate was severed as the difluorocarbene source in the current protocol, facilitating the cleavage of the N−N bond via carbon atom insertion. This metal-free ring expansion reaction enables the late-stage diversification of indazole skeletons, assembling a diverse array of functionalized

  本文展示了一种新型二氟卡宾促进 2 H-吲唑的单原子骨架编辑。在当前协议中，溴二氟乙酸乙酯被切断为二氟卡宾源，通过碳原子插入促进 N-N 键的裂解。这种无金属扩环反应使吲唑骨架的后期多样化成为可能，以良好的收率和优异的官能团相容性组装多种功能化的喹唑啉-4(3 H)-化合物。
• Insights into Substrate Self-Assisted Activation of Allylic Alcohols Guiding to Mild Allylic Substitution of Tautomerizable Heteroarenes
  作者：Qiuju Zhou、Lingyun Zheng、Bing Ma、Lijun Huang、Aoqi Liu、Xinhua Cao、Jing Yu、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00094

  日期：2020.4.3

  A substrate self-assisted activation of allylic alcohols by tautomerizable heteroarenes via hydrogen bonding was disclosed by various NMR techniques, including variable-temperature(1)H NMR, Job plot, and H-1 NMR titration. Guided by these finding, a much milder allylic substitution of tautomerizable heteroarenes with allylic alcohols was developed, affording the target products in high yields.
• Palladium-Catalyzed Allylic Amidation with N-Heterocycles via sp³ C–H Oxidation
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.6b01818

  日期：2016.8.5

  atom-economic direct intermolecular allylic amidation of electron-deficient tautomerizable N-heterocycles is reported via allylic C–H activation of terminal olefins with a PdCl2 catalyst. The reaction did not require any activators (base or Lewis acid) or external ligands and proceeded with high chemo- (N vs O), regio- (linear vs branched), and stereoselectivity (E vs Z) for a variety of N-heterocycles

  通过PdCl 2催化剂通过末端烯烃的烯丙基C–H活化，报道了电子缺陷的互变异构性N-杂环的原子经济直接分子间烯丙基酰胺化反应。该反应不需要任何活化剂（碱或路易斯酸）或外部配体，并可以进行高化学反应（N对O），区域反应（线性对支链）和立体选择性（E对Z））用于各种N杂环和末端烯烃。机理研究和化学计量学研究证实了亚砜-配体辅助的烯丙基CH键断裂在反应路径中形成了π-烯丙基钯中间体。在分子间竞争中观察到极好的选择性，表明N-杂环的不同亲核性和烯丙基CH键断裂直接从末端烯烃形成π-烯丙基铝配合物的敏感性。