3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(m-(trifluoromethyl)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]isobenzofuran-1(3H)-one；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₂
• 分子量: 278.23
• InChiKey: OUBRZILEWDSWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 甲胺 生成 2-[Hydroxy-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  FRETER, K.;GOETZ, M.;OLIVER, J. T.;ZEILE, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 邻苯二甲醛 在 三(1-萘基)膦 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联芳基加成/邻苯二酚的分子内内酯化以制取3-芳基和烯基邻苯二甲酸酯

  摘要：

  描述了钯催化的芳基硼酸加成至苯二甲醛中，然后进行分子内酯化以得到3-取代的苯二甲酸酯。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和三氟甲基。它代表了3-取代邻苯二甲酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo101203b

文献信息

• Rhodium or palladium-catalyzed cascade aryl addition/intramolecular lactonization of phthalaldehydonitrile to access 3-aryl and 3-alkenyl phthalides
  作者：Guanglei Lv、Genping Huang、Guangyou Zhang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.100

  日期：2011.7

  A rhodium or palladium-catalyzed addition of boronic acids to phthalaldehydonitrile, followed by an intramolecular lactonization of cyano to access 3-substituted phthalides, is described. This procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, and vinyl groups. It is a novel procedure for the synthesis of 3-arylphthalides.

  描述了铑或钯催化的硼酸向邻苯二甲腈的加成，然后氰基的分子内酯化以得到3-取代的邻苯二甲酸酯。该程序容许一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和乙烯基。这是合成3-芳基邻苯二甲酸酯的新方法。
• Rhodium-Catalyzed Cascade Reaction: Aryl Addition/Intramolecular Esterification to Access 3-Aryl and 3-Alkenyl Phthalides
  作者：Zhishi Ye、Guanglei Lv、Wenhui Wang、Manli Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/anie.201000302

  日期：2010.5.10

  rhodium‐catalyzed addition of aryl and alkenyl boronic acids to phthalaldehyde and subsequent intramolecular esterification is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane). The method is facile and practical for accessing 3‐aryl and 3‐alkenyl phthalides in moderate to good yields. Several functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  首先一个，然后另一个：描述了铑催化的芳基和烯基硼酸到邻苯二甲醛的加成反应，以及随后的分子内酯化（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷） 。该方法简便易行，适用于以中等到良好的收率获得3-芳基和3-烯基邻苯二甲酸酯。在反应条件下可以容忍几个官能团。
• Catalytic asymmetric synthesis of 3-aryl phthalides enabled by arylation–lactonization of 2-formylbenzoates
  作者：Andressa M. M. Carlos、Rafael Stieler、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/c8ob02872a

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-aryl phthalides is reported through a sequential asymmetric arylation–lactonization reaction. The reaction is enabled by a boron–zinc exchange to generate reactive arylating agents, which react with 2-formylbenzoates in the presence of a chiral amino naphthol ligand. The enantiodetermining step is the arylation of the aldehyde, which then undergoes a lactonization

  据报道，通过顺序的不对称芳基化-内酯化反应可以催化3-芳基邻苯二甲酸酯的不对称合成。硼锌交换使该反应产生反应性芳基化剂，在手性氨基萘酚配体存在下与2-甲酰基苯甲酸酯反应。对映体确定步骤是醛的芳基化，然后进行内酯化反应，以良好的收率和对映选择性产生相应的邻苯二甲酸酯。
• Reactivity toward Oxygen of Isobenzofuranyl Radicals:  Effect of Nitro Group Substitution
  作者：Enrique Font-Sanchis、Carolina Aliaga、Raecca Cornejo、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol034307p

  日期：2003.5.1

  the p-phenyl position dramatically slows down the oxygenation of isobenzofuranyl radicals. However, both unsubstituted and m-substituted phenyl rings have no appreciable influence on the reactivity toward oxygen. Spin delocalization on the nitro group is proposed to explain the stability of the carbon-centered radical generated. [reaction: see text]

  在对-苯基位置上存在硝基极大地减慢了异苯并呋喃基自由基的氧化。但是，未取代的和间取代的苯环都没有对氧的反应性产生明显的影响。建议在硝基上进行自旋离域，以解释所产生的以碳为中心的自由基的稳定性。[反应：看文字]
• US3989704A
  申请人：——

  公开号：US3989704A

  公开（公告）日：1976-11-02