(E)-2-(2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (E)-2-(2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(triazolo[4,5-c]pyridin-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O
• 分子量: 277.285
• InChiKey: QWSWHTDZIPCCQT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(2H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶基-丙烯腈衍生物作为抗微管剂：抗增殖活性的合成，体外和计算机表征，抑制微管蛋白聚合和结合热力学

  摘要：

  在本文中我们报告的合成，在体外抗癌活性，以及一个新的系列的作用机制的实验/计算表征Ë三唑的异构体[4,5- b / c ^ ]吡啶丙烯腈衍生物（6C-克，7d-e，8d-e，9c-f，10d-e，11d-e）。所有新化合物均具有针对源自实体和血液学人类肿瘤的9种不同癌细胞系的中度至有趣的抗增殖活性。基于荧光的测定法证明这些分子干扰微管蛋白的聚合。此外，等温滴定量热法（ITC）提供了完整的微管蛋白/化合物结合热力学，从而最终鉴定和定量了这些分子系列与靶蛋白的相互作用。最后，基于微管蛋白和标题化合物之间相互作用的体外和计算机模拟紧密耦合的分析，可以提出其生物学活性的分子原理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.065