N-(2-thiazolyl)cantharidinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-thiazolyl)cantharidinimide
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-dimethyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: KWIQCFHOKCMKGW-GRUGVGOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 cantharidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(2-thiazolyl)cantharidinimide
  参考文献：
  名称：

  制备N-噻唑基和N-噻二唑基antharidinimides和评估其对人肝癌细胞的细胞毒性的简单程序。

  摘要：

  我们努力通过将反应物1和2a-j与甲苯和三乙胺一起加热至200摄氏度来制备有效的邻苯二甲酰亚胺，以提供48-91％的高收率提供10个N-噻唑基-和N-噻二唑基甜菜碱亚胺3a-j。测试所有合成化合物抑制人肝癌细胞SK-Hep-1和Hep 3B生长的能力。结果表明，化合物3f最有效，并且其细胞毒性比邻苯二酚更强。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1178

文献信息

• A Simple Procedure for Preparation of N-Thiazolyl and N-Thiadiazolylcantharidinimides and Evaluation of Their Cytotoxicities against Human Hepatocellular Carcinoma Cells
  作者：Lin Pen-Yuan、Shi Sheng-Jie、Shu Hsien-Liang、Chen Hsue-Fen、Lin Chiung-Chang、Liu Pong-Chun、Wang Leng-Fang

  DOI：10.1006/bioo.2000.1178

  日期：2000.10

  toluene and triethylamine to provide 10 N-thiazolyl- and N-thiadiazolylcantharidinimides 3a-j in high yields of 48-91%. All of the synthetic compounds were tested for their capability to suppress growth of the human hepatocellular carcinoma cell lines, SK-Hep-1 and Hep 3B. The results showed that compound 3f was the most potent, and it was more cytotoxic than cantharidin. Copyright 2000 Academic Press.

  我们努力通过将反应物1和2a-j与甲苯和三乙胺一起加热至200摄氏度来制备有效的邻苯二甲酰亚胺，以提供48-91％的高收率提供10个N-噻唑基-和N-噻二唑基甜菜碱亚胺3a-j。测试所有合成化合物抑制人肝癌细胞SK-Hep-1和Hep 3B生长的能力。结果表明，化合物3f最有效，并且其细胞毒性比邻苯二酚更强。版权所有2000学术出版社。