N-(5-nitropyridyl-2)cantharidinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-nitropyridyl-2)cantharidinimide
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-dimethyl-2-(5-nitropyridin-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: XZNWLVIBNWSALY-FHYCKABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 cantharidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到N-(5-nitropyridyl-2)cantharidinimide
  参考文献：
  名称：

  Effects of Cantharidinimides on Human Carcinoma Cells

  摘要：

  改良斑蝥胺结构，促使发现一类新型抗肿瘤化合物。这些含有脂肪族、芳基和吡啶基团的斑蝥胺类似物，在体外对 HepG2 及 HL-60 细胞显示出一定的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.855

文献信息

• Synthesis of Novel N-Pyridylcantharidinimides by Using High Pressure
  作者：Pen-Yuan Lin、Sheng-Jie Shi、Lun-Huei Lin、Hsue-Fen Chen、Feng-Lin Hsu

  DOI：10.1002/jccs.200100009

  日期：2001.2

  The recently described pressure reaction in the presence of trithylamine with subsequent thermal (200°C) cyclization provided 13N-pyridylcantharidinimides 4a-4m from aminopyridines and cantharidin in yields of 15–83%. 2-Amino-3,5-dichloropyridine failed to yield 4n.

  最近描述的在三乙胺存在下的压力反应以及随后的热 (200°C) 环化从氨基吡啶和斑蝥素中提供了 13N-吡啶基斑蝥亚胺 4a-4m，产率为 15-83%。2-氨基-3,5-二氯吡啶未能产生4n。
• Effects of Cantharidinimides on Human Carcinoma Cells
  作者：Lun-Huei Lin、Hsu-Shan Huang、Chiung-Chang Lin、Lin-Wen Lee、Pen-Yuan Lin

  DOI：10.1248/cpb.52.855

  日期：——

  Modification of the cantharidinimide structure led to the discovery of a novel class of antitumor compounds. These cantharidinimide derivatives containing aliphartic, aryl, and pyridyl groups showed some effect in vitro against HepG2 and HL-60 cells.

  改良斑蝥胺结构，促使发现一类新型抗肿瘤化合物。这些含有脂肪族、芳基和吡啶基团的斑蝥胺类似物，在体外对 HepG2 及 HL-60 细胞显示出一定的效果。