(E)-4-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-, (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；4-[(E)-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₆
• 分子量: 332.272
• InChiKey: UPCLQWFMKFHQAU-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 2,4-二硝基苯肼 以 甲醇 为溶剂， 以93.9 %的产率得到(E)-4-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  腙类似物作为 DNA 旋转酶抑制剂和抗氧化剂：结构-活性关系和药效团建模

  摘要：

  在本文中，我们报道了三种腙类似物的合成及其构效关系研究；衍生自 ( E )-查耳酮的希夫碱腙 SBH 和 2, 4-二硝基苯腙 H1 和 H2 ，以鉴定每个结构的活性片段。这一鉴定是在体外生物学评估之后进行的，该评估表明，类似物 H1 和 H2 由于其 ( E )-查尔酮片段而表现出显着的抗菌活性，该片段由质子 NMR 数据表征，并通过对接视图证明，重点是参与这些部分与 DNA 旋转酶相互作用，从而有助于药效团建模。同时，SBH 表现出与氢键和共轭推拉发色团相关的最高自由基 DPPH 清除能力，这通过报道的振动分配和吸收光谱得到了阐明。 DFT 优化在腙基团周围产生了具有可比几何参数的非平面和扭曲结构。化学描述符预测了类似的生物活性，而 H 抽象所需的 BDE 表明希夫碱腙 SBH 化合物具有最佳的抗氧化活性。 图形概要 合成并表征了具有 ( E )-查尔酮和/或推拉部分的 2, 4-二硝

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02264-8

文献信息

• Synthesis, characterization of vanillin based colorimetric chemosensor for sensing of fluoride ions
  作者：Rajavelu Kannan、Vijayakumar Veeraragavan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129521

  日期：2021.3

  deprotonation of OH and NH protons from VSB which is studied by UV–visible and 1H NMR titration examinations. The 1H NMR titration investigation was established the deprotonation of OH and NH protons by F− as a strong indication for fluoride ion detection. In addition, deprotonated VSB can be subjected to protonation using 0.001 M of trifluoroacetic acid as a protonating group.

  摘要 制备了一种新型比色化学传感器（E）-4-（（2-（2,4-二硝基苯基）腙）甲基）-2-甲氧基苯酚（VSB），并采用红外光谱、核磁共振、质谱、紫外-可见光进行表征。光谱学和元素分析。VSB 被记录为比色和辐射化学传感器，用于特定检测氟离子，检测限为 6.1 × 10-6。通过紫外-可见光和 1H NMR 滴定检测研究了 VSB 中 OH 和 NH 质子完全去质子化导致 F-离子的传感机制。1H NMR 滴定研究确定 OH 和 NH 质子被 F- 去质子化，作为氟离子检测的有力指示。此外，去质子化的 VSB 可以使用 0.001 M 三氟乙酸作为质子化基团进行质子化。
• From Dynamic Combinatorial Chemistry to <i>in Vivo</i> Evaluation of Reversible and Irreversible Myeloperoxidase Inhibitors
  作者：Jalal Soubhye、Michel Gelbcke、Pierre Van Antwerpen、François Dufrasne、Mokhtaria Yasmina Boufadi、Jean Nève、Paul G. Furtmüller、Christian Obinger、Karim Zouaoui Boudjeltia、Franck Meyer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00417

  日期：2017.2.9

  The implementation of dynamic combinatorial libraries allowed the determination of highly active reversible and irreversible inhibitors of myeloperoxidase (MPO) at the nanomolar level. Docking experiments highlighted the interaction between the most active ligands and MPO, and further kinetic studies defined the mode of inhibition of these compounds. Finally, in vivo evaluation showed that one dose of irreversible inhibitors is able to suppress the activity of MPO after inducing inflammation.
• SYNTHESIS AND ANTIFUNGAL ACTIVITY OF DIARYL HYDRAZONES FROM 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE
  作者：SERGIO ORTIZ、RONALD NELSON、VÍCTOR KESTERNICH、MARCIA PÉREZ-FEHRMANN、PHILIPPE CHRISTEN、LAURENCE MARCOURT

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300015

  日期：——

  A new series of diarylhydrazones derived from 2,4-dinitrophenylhydrazine were synthesized via condensation with aromatic aldehydes whose structures have been determined by mass spectrometry, infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance spectra. Yields were 50-99%. All compounds were screened in vitro for their antifungal activity. Preliminary results indicated that compounds 3g and 3h exhibited promising antifungal potency. Understanding of the structure of these compounds establishes a preliminary structure-activity relationship to form the basis of further investigation.
• 10.1007/s12039-024-02264-8
  作者：Dammene Debbih, Ouafa、Mazouz, Wissam、Benslama, Ouided、Zouchoune, Bachir、Selatnia, Ilhem、Bouchene, Rafika、Sid, Assia、Bouacida, Sofiane、Mosset, Paul

  DOI：10.1007/s12039-024-02264-8

  日期：——

  chemical descriptors predict comparable biological activities, while the BDE necessary for the H-abstraction indicated the best antioxidant activity for the Schiff base hydrazone SBH compound. Graphical abstract 2, 4-Dinitrophenylhydrazone analogs with (E)-chalcone and/or push-pull moieties were synthesized and characterized. The in-vitro and in-silico studies were carried out both to find the structure-activity

  在本文中，我们报道了三种腙类似物的合成及其构效关系研究；衍生自 ( E )-查耳酮的希夫碱腙 SBH 和 2, 4-二硝基苯腙 H1 和 H2 ，以鉴定每个结构的活性片段。这一鉴定是在体外生物学评估之后进行的，该评估表明，类似物 H1 和 H2 由于其 ( E )-查尔酮片段而表现出显着的抗菌活性，该片段由质子 NMR 数据表征，并通过对接视图证明，重点是参与这些部分与 DNA 旋转酶相互作用，从而有助于药效团建模。同时，SBH 表现出与氢键和共轭推拉发色团相关的最高自由基 DPPH 清除能力，这通过报道的振动分配和吸收光谱得到了阐明。 DFT 优化在腙基团周围产生了具有可比几何参数的非平面和扭曲结构。化学描述符预测了类似的生物活性，而 H 抽象所需的 BDE 表明希夫碱腙 SBH 化合物具有最佳的抗氧化活性。 图形概要 合成并表征了具有 ( E )-查尔酮和/或推拉部分的 2, 4-二硝